Question

化合物G是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有氧化和抗腫瘤作用．G的合成路線如圖所示：
已知D的結(jié)構(gòu)簡式為：

回答下列問題：
（1）寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱

 

；G的分子式為

 

．
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

 

反應(yīng)（填“取代”、“加成”或“消去”）；
（3）同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有4個取代基；
b．核磁共振氫譜中有5種等效氫；
c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（4）在反應(yīng)①中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為l：1，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

若M呈酸性，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）請運(yùn)用所學(xué)，任選無機(jī)試劑，由為原料合成苯甲醛．
（合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，可知含有的含氧官能團(tuán)有：醚鍵、羰基、羥基，同時可寫出G的分子式；
（2）由C、E結(jié)構(gòu)可判斷反應(yīng)③的類型；
（3）由C、E結(jié)構(gòu)可知，C中的Cl原子被取代生成E，同時生成HCl，結(jié)合D的分子式可以確定其結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)條件a．屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有4個取代基；b．核磁共振氫譜中有5種等效氫；c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，可寫出D的同分異構(gòu)體；

（4）M呈酸性含有-COOH，結(jié)合原子守恒判斷M；
（5）由為原料合成苯甲醛，可以選將與氯氣發(fā)生取代生成一氧甲苯，再水解得苯甲醇，再氧化可得．

解答： 解：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，可知含有的含氧官能團(tuán)有：醚鍵、羰基、羥基，同時可寫出G的分子式為 C₁₅H₁₀O₅，故答案為：羥基、醚鍵、羰基； C₁₅H₁₀O₅；
（2）由C、E結(jié)構(gòu)可判斷反應(yīng)③為取代反應(yīng)，故答案為：取代；
（3）由C、E結(jié)構(gòu)可知，C中的Cl原子被取代生成E，同時生成HCl，結(jié)合D的分子式可以確定其結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)條件a．屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有4個取代基；b．核磁共振氫譜中有5種等效氫；c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；

（4）根據(jù)反應(yīng)由原子守恒可知M含有2個C原子、4個H原子、2個O原子，M呈酸性含有-COOH，故M為CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（5）由為原料合成苯甲醛，可以選將與氯氣發(fā)生取代生成一氧甲苯，再水解得苯甲醇，再氧化可得，合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理與知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．