Question

鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥．它的合成路線如下：

（1）有機物D中含有的官能團有酯基、

 

、

 

．
（2）由E生成F的反應類型為

 

．
（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體G的結構簡式：

 

．
①屬于α-氨基酸；                   ②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
③1molG與足量的鈉反應生成1molH₂④分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學環(huán)境的氫．
（4）高聚物H由G通過肽鍵連接而成，H的結構簡式是

 

．
（5）寫出由C生成D的化學方程式：

 

．
（6）已知：．請寫出以、CH₃CH₂CH₂COCl、CH₃OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如圖：．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：同分異構體的類型及其判定

分析：根據(jù)流程圖知，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，該反應屬于氧化反應，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F．
（1）根據(jù)D的結構簡式判斷含有的官能團；
（2）對比E、F的結構可知，E發(fā)生硝化反應生成F；
（3）G是D的同分異構體，G符合下列條件，①屬于α氨基酸，說明含有氨基和羧基，存在H結構；②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明不含酚羥基；③1molG與足量的鈉反應生成1molH₂，說明還含有2個醇羥基，④分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學環(huán)境的氫，說明其中一個碳原子連接4個不同的原子或原子團，為-CH₃與處于對位；
（4）根據(jù)（3）中分析可知G的結構，G通過肽鍵連接形成高聚物；
（5）對比C、D的結構可知，反應還生成乙酸甲酯，生成的乙酸甲酯在濃硫酸條件下可以發(fā)生水解反應生成乙酸與甲醇；
（6）結合轉化關系中信息可知，和濃硝酸發(fā)生取代反應生成，被還原生成，發(fā)生酯化反應生成，發(fā)生取代反應生成

解答： 解：根據(jù)流程圖知，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，該反應屬于氧化反應，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，
（1）根據(jù)D的結構簡式知，D中含有的官能團有酯基、醚鍵和氨基，故答案為：醚鍵、氨基；
（2）對比E、F的結構可知，E中苯環(huán)上H原子被硝基取代生成F，屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）G是D的同分異構體，G符合下列條件，①屬于α氨基酸，說明含有氨基和羧基，存在H結構；②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明不含酚羥基；③1molG與足量的鈉反應生成1molH₂，說明還含有2個醇羥基，④分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學環(huán)境的氫，說明其中一個碳原子連接4個不同的原子或原子團，為-CH₃與處于對位，則符合條件的G的結構簡式為，故答案為：；
（4）G通過肽鍵連接形成高聚物，則H的結構簡式是，故答案為：；
（5）對比C、D的結構可知，反應還生成乙酸甲酯，生成的乙酸甲酯在濃硫酸條件下可以發(fā)生水解反應生成乙酸與甲醇，C發(fā)生取代反應生成D，反應方程式為：，故答案為：；
（6）和濃硝酸發(fā)生取代反應生成，被還原生成，發(fā)生酯化反應生成，發(fā)生取代反應生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)有機物結構簡式確定反應類型，難點是有機物的合成路線選取，根據(jù)目標產(chǎn)物、結合題目轉化中隱含的信息，采用逆推的方法進行分析解答，難度中等．