Question

2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的一半獎(jiǎng)金授予了瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希，以表彰他“發(fā)明了利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。核磁共振技術(shù)是利用核磁共振譜來(lái)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)，最有實(shí)用價(jià)值的就是氫譜，常用HNMR表示，如：乙醚分子中有兩種氫原子，其HNMR譜中有兩個(gè)共振峰，兩個(gè)共振峰的面積比為3:2，而乙醇分子中有三種氫，HNMR譜中有三個(gè)峰，三個(gè)共振峰之間的面積比為3:2:1。

（1）請(qǐng)寫出分子式C₄H₈在HNMR譜中兩個(gè)峰面種為3:1的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

（2）C₄H₁₀的HNMR譜有兩種，其中作液體打火機(jī)燃料的C₄H₁₀的HNMR譜的兩個(gè)峰的面積比為__________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________；其同分異構(gòu)體的兩個(gè)峰的面種比為_________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。

Answer 1

（1）分子式為C₄H₈的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C(CH₃)₂等，還有環(huán)丁烷、甲基環(huán)內(nèi)烷等環(huán)烷烴。符合“兩種氫原子（兩個(gè)峰）”、“兩類氫原子個(gè)數(shù)為3:1（共振峰面積之比為3:1）”這兩項(xiàng)條件的只有CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C(CH₃)₂。

（2）作液體打火機(jī)燃料是正丁烷，正丁烷分子中有兩類氫原子，個(gè)數(shù)比為3:2。所以答案為：3:2，CH₃CH₂CH₂CH₃；9:1，CH₃CH(CH₃)₂。

解析:

題示信息“乙醚分子中有兩種氫原子，其HNMR譜中有兩個(gè)共振峰，兩個(gè)共振峰的面積比為3:2，而乙醇分子中有三種氫，HNMR譜中有三個(gè)峰，三個(gè)共振峰之間的面積比為3:2:1”中可得出兩個(gè)結(jié)論：一是有機(jī)分子中氫原子和種類數(shù)跟HNMR中共振峰個(gè)數(shù)相等；二是共振峰的面積比與有機(jī)分子中各類氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)，如乙醚分子（CH₃CH₂OCH₂CH₃）中，兩類氫原子的個(gè)數(shù)比為3:2，所以兩個(gè)共振峰的面積之比為3:2。