Question

5．一種藍色螢光新材料X（化學式為：C_l4H₁₂ON₄S）的合成路線如下：

根據(jù)以上信息回答：
（1）反應①所需條件是純溴、Fe催化劑；反應3的類型是取代反應，反應④的類型是加成反應．
（2）反應②中濃H₂SO₄的作用是催化劑、吸水劑，
（3）反應③生成A，同時生成CH₃OH，寫出該反應化學方程式：+H₂N-NH₂→+CH₃OH，
（4）寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：，
（5）的分子式為C₁₂H₉O₃N，它有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有4種．
①與其含有相同的含氮六元雜環(huán)．（已知六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相同）
②與其具有相同的官能團，且官能團處于間位．

Answer 1

分析 （1）反應①是苯與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成溴苯；
對比反應③、④的反應物、生成物結(jié)構(gòu)，可知A為，反應③為取代反應，反應④為加成反應；
（2）反應②屬于酯化反應，反應中濃H₂S0₄的作用是催化劑、吸收劑；
（3）反應③屬于取代反應，反應生成，同時生成CH₃OH；
（4）結(jié)合信息可知，X為；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件：①與其含有相同的含氮六元雜環(huán)（已知六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相同），②與其具有相同的官能團，且官能團處于間位，采取定一移一進行書寫．

解答 解：（1）反應①是苯與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成溴苯，
對比反應③、④的反應物、生成物結(jié)構(gòu)，可知A為，反應③為取代反應，反應④為加成反應，
故答案為：純溴、Fe催化劑；取代反應；加成反應；
（2）反應②屬于酯化反應，反應中濃H₂S0₄的作用是催化劑、吸水劑，
故答案為：催化劑、吸水劑；
（3）反應③屬于取代反應，反應生成，同時生成CH₃OH，反應方程式為：+H₂N-NH₂→+CH₃OH，
故答案為：+H₂N-NH₂→+CH₃OH；
（4）結(jié)合信息可知，X為，
故答案為：；
（5）的分子式為C₁₂H₉O₃N，有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件：①與其含有相同的含氮六元雜環(huán)（已知六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相同），②與其具有相同的官能團，且官能團處于間位，可能的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物合成與推斷、有機反應類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進行分析，需要學生熟練中官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結(jié)合的考查學生分析推理能力，（5）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點，難度中等．