Question

肉桂酸甲酯M，常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含有一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)．測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g?mol^-1，只含碳、氫、氧，且原子個(gè)數(shù)之比為5：5：1．
（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖2所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）用芳香烴A為原料合成G的路線如圖1：

①化合物E中的官能團(tuán)有

 

（填名稱）．
②E→F的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為

 

．
③寫出兩種符合下列條件的F的穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，

 

．
�。�分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
ⅱ．在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗5mol H₂；
ⅲ．它不能發(fā)生水解反應(yīng)，但可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）肉桂酸甲酯M屬于芳香族化合物，測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g?mol^-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為5：5：1，設(shè)肉桂酸甲酯分子式為（C₅H₅O）_n，則（12×5+1×5+16）×n=162，解得n=2，所以M的分子式為C₁₀H₁₀O₂，M分子苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵、酯基，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)模型可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，逆推可知B為，A為，結(jié)構(gòu)G的結(jié)構(gòu)可知F為，由D與E的分子式可知，D中醛基氧化為羧基生成E，則E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）肉桂酸甲酯M屬于芳香族化合物，測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g?mol^-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為5：5：1，設(shè)肉桂酸甲酯分子式為（C₅H₅O）_n，則（12×5+1×5+16）×n=162，解得n=2，所以M的分子式為C₁₀H₁₀O₂，M分子苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵、酯基，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)模型可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，逆推可知B為，A為，結(jié)構(gòu)G的結(jié)構(gòu)可知F為，由D與E的分子式可知，D中醛基氧化為羧基生成E，則E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，
①化合物E為，所含有的含氧官能團(tuán)有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
②E→F的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為：，
故答案為：消去反應(yīng)；；
③F（）的同分異構(gòu)體符合條件：
ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
ⅱ．在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗5mol H₂，而1mol苯環(huán)消耗3mol氫氣，則還含有2mol雙鍵；
ⅲ．它不能發(fā)生水解反應(yīng)，但可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不含酯基，含有醛基，結(jié)合ii可知，還含有碳碳雙鍵，
故側(cè)鏈可能為-CH（CHO）₂，-COCH₂CHO，-CH₂COCHO，-CH（CHO）C=O等，符合條件的同分異構(gòu)體為：等，
故答案為：、等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)模型判斷G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，注重有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的掌握．