Question

9．丙烯是石油化工的重要原料，一定條件下可發(fā)生下列轉化：
已知：（1）RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
   （2）不對稱烯烴與溴化氫加成時，通常氫加成到含氫多的不飽和碳原子一側．

（1）A的結構簡式為：；
（2）反應④的類型為：取代反應；
（3）D與足量乙醇反應生成E的化學方程式+2C₂H₅OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
（4）與足量NaOH溶液反應的化學方程式為．
（5）B的同分異構體有多種．寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生酯化反應的2種同分異構體的結構簡式：、．

Answer 1

分析 丙烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應，生成，故A為，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH，可知B為，與KCN發(fā)生取代反應生成C，C為，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，E為，以此解答該題．

解答 解：丙烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應，生成，故A為，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH，可知B為，與KCN發(fā)生取代反應生成C，C為，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，E為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為 ，故答案為：；
（2）反應④是與溴反應生成，屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成，反應化學方程式為
+2C₂H₅OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：+2C₂H₅OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（4）與足量NaOH溶液反應，發(fā)生鹵代烴的水解溶液與羧酸的中和反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）的同分異構體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生酯化反應，說明分子中含有醛基-CHO與羥基-OH，符合結構的有機物為：、等
故答案為：；．

點評 本題考查有機推斷與合成，為高考常見題型，涉及烯烴、鹵代烴、醇、羧酸的性質以及根據信息進行的反應等，是對有機化合物知識的綜合考查，利用給出的反應信息推斷A的結構是解題的關鍵，然后利用順推法推斷其它物質，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．