Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）

某化學(xué)興趣小組以苯的同系物D和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物M（）：

已知：①相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍；

②；

③。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）對(duì)于化合物M，下列說(shuō)法正確的是________（填序號(hào)）。

a．可與濃鹽酸形成鹽 b．不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

c．可發(fā)生水解反應(yīng) d．屬于兩性化合物

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________，D的名稱是______。

（3）合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有________（填序號(hào)），E分子中官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____。

（4）寫(xiě)出C＋F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

（5）E的某種同系物H，相對(duì)分子質(zhì)量比E大14，符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_____種。

①屬于芳香族化合物；②含有－NH2；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體。

其中分子中核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__ _。

（6）已知反應(yīng)②的原子利用率是100%，通常采用乙烯為原料制得A后與B反應(yīng)合成C，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備B的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】

（1）ac（2分）

（2）（1分） 甲苯（1分）

（3）①④（2分） 硝基（1分）

（4）

+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O（2分）

（5）17（2分） （2分）

（6）CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl（2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知信息③可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C和F在濃硫酸的作用下反應(yīng)生成G，則二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是、HOCH2CH2N(CH2CH3)2。根據(jù)A的分子式和已知信息②可知乙烯被氧化為環(huán)氧乙烷，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與HN(CH2CH3)2反應(yīng)生成C，所以B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HN(CH2CH3)2、HOCH2CH2N(CH2CH3)2，則F的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍，即D的相對(duì)分子質(zhì)量是92，D是苯的同系物，則D是甲苯，E被酸性高錳酸鉀氧化生成F，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，即反應(yīng)③是甲苯的硝化反應(yīng)。

（1）a、分子中含有氨基，可與濃鹽酸形成鹽，a正確；b、分子只含有苯環(huán)，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，b錯(cuò)誤；c、分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，c正確；d、分子中只含有堿性官能團(tuán)----氨基，但不含有呈酸性的官能團(tuán)，因此不是兩性化合物，d錯(cuò)誤，故答案為：ac。

（2）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的名稱是甲苯。

（3）根據(jù)以上分析可知合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有①④，E分子中官能團(tuán)名稱為硝基。

（4）根據(jù)以上分析可知C＋F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O。

（5）E的某種同系物H，相對(duì)分子質(zhì)量比E大14，則H的分子式為C8H9NO2。H的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)。含有－NH2，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明還含有羧基。如果苯環(huán)上含有一個(gè)取代基，則應(yīng)該是；如果含有2個(gè)取代基，則應(yīng)該是－NH2和－CH2COOH或－COOH和－CH2NH2，均有鄰間對(duì)三種；如果含有三個(gè)取代基，則應(yīng)該是氨基、甲基和羧基，其在苯環(huán)上的位置有10種，共計(jì)是17種；其中分子中核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）由以上分析可知B應(yīng)為HN(CH2CH3)2，可由CH3CH2Cl和NH3反應(yīng)生成，以乙烯為原料，則應(yīng)先生成CH3CH2Cl，相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式分別為CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。