Question

煤焦油中含有多種芳香族化合物，是重要的化工原料．以下是用煤焦油制備均三溴苯的流程．

（1）操作①的名稱(chēng)是

 

；試劑①是

 

；反應(yīng)②中，NaHS作

 

劑．
（2）均三溴苯的系統(tǒng)命名為

 

．
（3）不用硝基苯直接溴化制取均三溴苯，理由是

 

．
指出苯胺比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)的二個(gè)事實(shí)

 

．
（4）苯胺是微溶于水的液體，呈弱堿性．若苯胺中含少量的苯和硝基苯，簡(jiǎn)述提純步驟

 

 

．
（5）氨基與羥基有許多相似的性質(zhì)，則苯胺與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]在一定條件下反應(yīng)，除了生成CH₃COOH外，生成的另一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：（1）從煤焦油中得到苯，分離原理是利用有機(jī)物沸點(diǎn)的不同，由苯制取硝基苯所用試劑是濃硝酸與濃硫酸，濃硝酸是反應(yīng)物，濃硫酸是催化劑和吸水劑，硫離子具有還原性，據(jù)此解答即可；
（2）依據(jù)系統(tǒng)命名法命名三溴苯即可；
（3）硝基對(duì)苯環(huán)的影響導(dǎo)致苯間位上的氫更活潑，故硝基苯的溴帶是發(fā)生在間位上，且是一元取代，據(jù)此解答第一空，苯的取代反應(yīng)需要催化劑，據(jù)此解答第二個(gè)空；
（4）利用酸堿反應(yīng)生成鹽，導(dǎo)致溶解度變化回答即可；
（5）依據(jù)題意得出此反應(yīng)為取代反應(yīng)，找準(zhǔn)備取代的基團(tuán)即可作答．

解答： 解：（1）從煤焦油中得到苯，分離原理是利用有機(jī)物沸點(diǎn)的不同，即操作為蒸餾，由苯制取硝基苯所用試劑是濃硝酸與濃硫酸，濃硝酸是反應(yīng)物，濃硫酸是催化劑和吸水劑，故所需試劑為濃硝酸與濃硫酸的混合物，硫離子具有還原性，故答案為：蒸餾；濃硫酸和濃硝酸混合液；還原劑；
（2）依據(jù)系統(tǒng)命名法，三溴苯應(yīng)正確命名為：1，3，5-三溴苯，故答案為：1，3，5-三溴苯；
（3）由于硝基對(duì)苯環(huán)的影響導(dǎo)致苯間位上的氫更活潑，故硝基苯的溴帶是發(fā)生在間位上，且是一元取代，故不能利用硝基苯溴帶制取均三溴苯，苯是一元溴代，苯胺中由于支鏈的影響，導(dǎo)致苯環(huán)上鄰位與對(duì)位較活潑，故苯胺的溴帶是三元溴代，且苯溴代要催化劑，苯胺溴代不需催化劑，故答案為：硝基苯的溴帶是發(fā)生在間位上，且是一元取代；苯是一元溴代，苯胺是三元溴代；苯溴代要催化劑，苯胺溴代不需催化劑；（4）苯胺是微溶于水的液體，呈弱堿性，加入稀鹽酸能與鹽酸反應(yīng)，從而在水中的溶解度增大，故可以采用加鹽酸然后分液的方法分離苯胺與苯和溴苯，然后往濾液中再加NaOH溶液，制取得到苯胺，最后分液可到到苯胺，故答案為：加鹽酸，分液；加氫氧化鈉，分液；
（5）苯胺與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]在一定條件下反應(yīng)，生成醋酸與另一種物質(zhì)，此反應(yīng)明顯是取代反應(yīng)類(lèi)型，據(jù)此推斷應(yīng)是氨基上的1個(gè)H被取代與CH₃COO^-結(jié)合生成醋酸，然后剩余部分CH₃CO與氨基結(jié)合，故另一種有機(jī)產(chǎn)物為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查的是有機(jī)物的推斷，涉及知識(shí)點(diǎn)：有機(jī)物系統(tǒng)命名、實(shí)驗(yàn)操作以及試劑，難度較大，注意總結(jié)．