Question

雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結(jié)構(gòu)簡式為：
已知：I．
Ⅱ．RCH=CH₂

HBr，過氧化物

 RCH₂CH₂Br，
雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的分子式為C₄H₈，且有支鏈；
I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I能與2mol氫氣發(fā)生加反應(yīng)；
K的結(jié)構(gòu)具有對稱性．
試回答下列問題：
（1）寫出C與氯氣在催化劑條件下反應(yīng)后產(chǎn)物的名稱：

 

；J的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（2）反應(yīng)②的條件是

 

 反應(yīng)③的類型是

 

（3）寫出反應(yīng)④的化學方程式為：

 

（4）與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機物有

 

種，并寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為．B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息Ⅰ可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，則D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，C為C（CH₃）₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為．B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息Ⅰ可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，則D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，C為C（CH₃）₂=CH₂，
（1）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₃）₂=CH₂，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CHClCH₂Cl，名稱為：1，2-二氯-2-甲基丙烷，J的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CHO
故答案為：1，2-二氯-2-甲基丙烷；HOCH₂CH₂CHO；
（2）反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，反應(yīng)條件為：氫氧化鈉的水溶液、加熱；反應(yīng)③是CH₂=CH-CHO與水發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④是H+K→雙安妥明，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構(gòu)體且屬于酯類的有機物有：HCOOCH₂CH₂CH₃、、CH₃HCOOCH₂CH₃、CH₃CH₂HCOOCH₃，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₃、，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂CH₃；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要對給予反應(yīng)信息進行利用，根據(jù)雙安妥明的結(jié)構(gòu)特點分析其合成的原料，充分利用反應(yīng)過程C原子數(shù)目，結(jié)合正推與逆推相結(jié)合進行推斷，對學生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．