Question

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四種元素，相同狀況下，其蒸氣的密度氫氣密度的68.5倍．現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請回答下列問題：
（1）寫出A結(jié)構(gòu)簡式

 

． 
（2）N-A的反應(yīng)類型是

 

．
（3）①上述轉(zhuǎn)化中試劑I和試劑II分別是：試劑Ⅰ

 

，試劑Ⅱ

 

（選填字母）．
a．KMnO₄（H⁺）    b．Fe/鹽酸  c．NaOH溶液
②若上述轉(zhuǎn)化中物質(zhì)A依次與試劑Ⅱ、試劑I、化合物E（濃硫酸/△）作用，能否得到F，原因是

 

．
（4）用核磁共振氫譜可以證明化合物E中含有

 

種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）寫出同時符合下列要求的兩種D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中-個取代基是硝基；
②分子中含有結(jié)構(gòu)．
（6）有一種D的同分異構(gòu)體W，在酸性條件下水解后，可得到一種能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物，寫出W在酸性條件下水解的化學(xué)方程式

 

．
（7）F的水解反應(yīng)如下：

化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．請寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成M為氯苯（），氯苯與一氯甲烷發(fā)生信息i的反應(yīng)生成N為甲苯（），甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A的密度為氫氣密度的68.5倍，則N的相對分子質(zhì)量為68.5×2=133，故A為一硝基取代，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中F的結(jié)構(gòu)可知，A為，由于氨基易被氧化，故應(yīng)先氧化甲基，再還原硝基，則A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知，B與甲醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成D為，故E為甲醇，D與HCl/Fe發(fā)生還原反應(yīng)生成F，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成M為氯苯（），氯苯與一氯甲烷發(fā)生信息i的反應(yīng)生成N為甲苯（），甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A的密度為氫氣密度的68.5倍，則N的相對分子質(zhì)量為68.5×2=133，故A為一硝基取代，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中F的結(jié)構(gòu)可知，A為，由于氨基易被氧化，故應(yīng)先氧化甲基，再還原硝基，則A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知，B與甲醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成D為，故E為甲醇，D與HCl/Fe發(fā)生還原反應(yīng)生成F，
（1）由以上分析可知A為，故答案為：；
（2）N為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）①由題給信息結(jié)合以上分析可知試劑I和試劑Ⅱ分別是KMnO₄（H⁺）、Fe/鹽酸，
故答案為：a；b；
②若先還原后氧化，則還原生成的氨基又被氧化，所以不能得到F，
故答案為：否；若先還原后氧化，則還原生成的氨基又被氧化；
（4）E為CH₃OH，含有兩種不同的H原子，核磁共振氫譜有2組吸收峰，故答案為：2；
（5）D為，對應(yīng)的屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基；且分子中含有 結(jié)構(gòu)，含有羧基或酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：任意2種；
（6）D的同分異構(gòu)體w，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物，說明分子中含有酚羥基，應(yīng)為，水解的方程式為：，
故答案為：；
（7）F的水解產(chǎn)物為和CH₃OH，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域，則H為，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度較大，注意把握題給信息，注意有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、邏輯推理能力，是熱點(diǎn)題型．