Question

最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：

在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用．為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C．經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）化合物B的分子式為

 

，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗

 

mol O₂．
（2）化合物C的核磁共振氫譜中有六種峰，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是

 

（兩種）．
（3）化合物C經(jīng)下列反應(yīng)得到D（分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含有五元環(huán)）；

反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

，反應(yīng)②中另一個(gè)反應(yīng)物是

 

，已知反應(yīng)③是取代反應(yīng)，反應(yīng)④中的另一個(gè)反應(yīng)產(chǎn)物是

 

，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：

分析：（1）化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析分子式及消耗氧氣；
（2）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，且與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說(shuō)明C種含有羧基和酚羥基，又因?yàn)镃的分子式為C₇H₆O₃，所以共有3種可能結(jié)構(gòu)，結(jié)合磁共振氫譜中有六種峰；
（3）由D含五元環(huán)和反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息生成，則①為還原反應(yīng)，再生成，②為取代反應(yīng)，還生成水，③④與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN取代溴原子，再酸化生成，最后發(fā)生酯化反應(yīng)得到D物質(zhì)，D為，以此來(lái)解答．

解答： 解：（1）由B的結(jié)構(gòu)可知分子式為C₂₀H₃₀O，1molB消耗氧氣為1mol×（20+

30

4

-

1

2

）=27mol，故答案為：C₂₀H₃₀O；27；
（2）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，且與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說(shuō)明C種含有羧基和酚羥基，則C結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、羧基和酚羥基，又因?yàn)镃的分子式為C₇H₆O₃，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，分別位于鄰、間、對(duì)三種位置，所以共有3種可能結(jié)構(gòu)，分別為，但C的核磁共振氫譜中有六種峰，則應(yīng)為，故答案為：；
（3）由D含五元環(huán)和反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息生成，則①為還原反應(yīng)，再生成，②為取代反應(yīng)，還生成HBr，③④與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN取代溴原子，再酸化生成和NH₄⁺，最后發(fā)生酯化反應(yīng)得到D物質(zhì)，D為，
由上述分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，反應(yīng)②中另一個(gè)反應(yīng)物是HBr，反應(yīng)④中的另一個(gè)反應(yīng)產(chǎn)物是NH₄⁺，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：還原反應(yīng)；HBr；NH₄⁺；．

點(diǎn)評(píng)：本題為有機(jī)物的合成推斷題，為高頻考點(diǎn)，題目難度不大，做題時(shí)注意抓住題給信息，按正推或逆推的方法逐一判斷各反應(yīng)物或生成物，（3）為解答的難點(diǎn)．