Question

11．丙卡巴肼用于治療何杰金氏病，其主要合成工藝路線如圖：

（1）丙卡巴肼的分子式為C₁₂H₁₉N₃O，原料A的名稱為4-甲基苯甲酸或對甲基苯甲酸．
（2）下列分析合理的是ABD（填字母）
A．有機物6可發(fā)生水解反應         B．有機物5能發(fā)生銀鏡反應
C．有機物3與5的反應為加成反應   D．有機物6中至少有8個碳原子共面
（3）有機物1生成2的化學方程式為（注明條件）：．
（4）NBS的結構簡式為．
（5）寫出有機物1符合下列條件的一種同分異構體的結構簡式．
①能發(fā)生銀鏡反應  ②苯環(huán)上的一取代物有兩種．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)丙卡巴肼的結構簡式寫出其分子式；原料A含有官能團羧基，應從與羧基相連的碳為起點給苯環(huán)上的C原則開始編號，甲基位于4號C，據(jù)此寫出其名稱；
（2）A．有機物6含有官能團肽鍵，能夠發(fā)生水解反應；
B．有機物5含有官能團醛基（-CHO），能夠發(fā)生銀鏡反應；
C．有機物3與5反應時，有機物3中的溴原子被-NHNHCH₃取代；
D．苯分子中中所有原子共平面，根據(jù)苯的結構判斷有機物6中至少共平面的C原子數(shù)；
（3）在二氯甲烷、加熱條件下，有機物1中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代，生成有機物2和HCl，據(jù)此寫出反應的化學方程式；
（4）有機物2在光照條件下與NBS反應生成3、4，對比反應物與生成物的結構簡式的變化可以判斷，2中甲基中的氫原子被NBS中的溴原子取代，根據(jù)3、4的結構簡式逆出NBS的結構簡式；
（5）有機物1的結構簡式為：，能發(fā)生銀鏡反應，說明有機物分子中含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個取代基且位于相對位置，由此推斷兩個取代基為-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl，據(jù)此寫出滿足條件的有機物1的同分異構體的結構簡式．

解答 解：（1）根據(jù)丙卡巴肼的結構簡式可知，其分子式為：C₁₂H₁₉N₃O；
原料A含有官能團羧基，應從與羧基相連的碳為起點給苯環(huán)上的C原則開始編號，甲基位于4號C，則其名稱為：4-甲基苯甲酸或對甲基苯甲酸，
故答案為：C₁₂H₁₉N₃O；4-甲基苯甲酸或對甲基苯甲酸；
（2）A．有機物6含有官能團肽鍵，能夠發(fā)生水解反應，故A正確；
B．有機物5含有官能團醛基（-CHO），具有醛的性質，能發(fā)生銀鏡反應，故B正確；
C．有機物3與5反應時，有機物3中的溴原子被-NHNHCH₃取代，該反應是取代反應，故C錯誤；
D．苯分子中6個C和6個H原子位于同一個平面內，兩個取代基中直接與苯環(huán)相連的碳原子代替了苯分子中的2個H后，6個C和2個C的位置與原來的結構相同，故這8個C原子一定位于同一個平面內，故D正確；
故答案為：ABD；
（3）在二氯甲烷、加熱條件下，有機物1中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代，生成有機物2和HCl，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）有機物2在光照條件下與NBS反應生成3、4，對比反應物與生成物的結構簡式的變化可以判斷，2中甲基中的氫原子被NBS中的溴原子取代，根據(jù)3、4的結構簡式逆推，可以推斷NBS的結構簡式為：，故答案為：；
（5）有機物1的結構簡式為，能發(fā)生銀鏡反應，說明有機物分子中含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個取代基且位于相對位置，由此推斷兩個取代基為-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl，則滿足條件的有機物1的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題以有機合成考查有機物結構與性質，為高考的�？碱}型，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，同分異構體的書寫為難點，需要明確同分異構體的概念及書寫原則，把握好限制條件的含義，試題側重考查學生的分析、理解能力．