Question

1．（Ⅰ）已知某有機(jī)物A的分子式是C₂H₄，能發(fā)生下列轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分反應(yīng)）
請回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：BCH₃CH₂Cl，DCH₃CHO；
（2）寫出下列反應(yīng)類型：A→B加成反應(yīng)，C+E→F酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：C+E→FCH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（Ⅱ）近年來，乳酸CH₃CH（OH）COOH成為人們的研究熱點(diǎn)之一．乳酸可以用化學(xué)方法合成，也可以由淀粉通過發(fā)酵法制備．乳酸有許多用途，其中利用乳酸的聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它無論在哺乳動物體內(nèi)或自然環(huán)境中，最終都能夠降解成為二氧化碳和水．請回答下列有關(guān)問題：
（1）乳酸在發(fā)生下列變化時所用的試劑是a氫氧化鈉或碳酸鈉，b鈉；
CH₃CH（OH）COOH $\stackrel{a}{→}$CH₃CH（OH）COONa$\stackrel{→}$CH₃CH（ONa）COONa
（2）乳酸的某種同分異構(gòu)體具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH₂．它的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（OH）CHO．（已知同一個碳原子上不能連接2個羥基）

Answer 1

分析 （I）有機(jī)物A的分子式是C₂H₄，則A為CH₂=CH₂，乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂Cl，氯乙烷水解生成C為CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成D為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步氧化生成E為CH₃COOH，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為CH₃COOCH₂CH₃；
（II）（1）乳酸與氫氧化鈉或碳酸鈉等反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COONa，再與鈉反應(yīng)生成CH₃CH（Na）COONa；
（2）乳酸的同分異構(gòu)體滿足：可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，1mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH₂，說明還含有2個羥基．

解答 解：（I）有機(jī)物A的分子式是C₂H₄，則A為CH₂=CH₂，乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂Cl，氯乙烷水解生成C為CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成D為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步氧化生成E為CH₃COOH，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為CH₃COOCH₂CH₃．
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂Cl，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO，
故答案為：CH₃CH₂Cl；CH₃CHO；
（2）A→B屬于加成反應(yīng)，C+E→F屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）C+E→F的反應(yīng)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（II）（1）乳酸與氫氧化鈉或碳酸鈉等反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COONa，再與鈉反應(yīng)生成CH₃CH（Na）COONa，
故答案為：氫氧化鈉或碳酸鈉；鈉；
（2）乳酸的同分異構(gòu)體滿足：可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，1mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH₂，說明還含有2個羥基，符合條件的同分異構(gòu)體為：HOCH₂CH（OH）CHO，
故答案為：HOCH₂CH（OH）CHO．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，涉及烯烴、醇、醛、羧酸、酯的性質(zhì)等，有利于基礎(chǔ)知識的鞏固．