Question

9．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ ROH；
RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{2}CH_{3}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
請回答：
（1）E中官能團的名稱是醛基，可用來檢驗該官能團的試劑是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（2）B+D→F的化學(xué)方程式：；所屬反應(yīng)類型酯化或取代反應(yīng)．
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）對于化合物X，下列說法正確的是AC．
A．能發(fā)生水解反應(yīng)                   B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色            D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體．
①FeCl₃溶液呈紫色
②1mol該物質(zhì)能與2mol Na₂CO₃溶液反應(yīng)
③苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最終生成B是CH₃COOH；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)得到C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)得到D為，D與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到F為，D被氧化得到E為，結(jié)合信息可知X為，以此來解答．

解答 解：（1）E為，E中官能團的名稱是醛基，可用來檢驗該官能團的試劑是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：醛基；銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；；
（2）B+D→F的化學(xué)方程式為，為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：；酯化或取代反應(yīng)；
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（4）A．X含-COOC-，能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；                  
B．苯環(huán)上H，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯誤；
C．含碳碳雙鍵，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故C正確；            
D．不含-CHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯誤；
故答案為：AC；
（5）符合條件的F的所有同分異構(gòu)體滿足：①FeCl₃溶液呈紫色，含酚-OH；②1mol該物質(zhì)能與2mol Na₂CO₃溶液反應(yīng)，則含2個酚-OH，③苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上只有一種H，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、有機反應(yīng)、習(xí)題中的信息為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．