Question

有機(jī)物A （C₈H₁₃O₂Br）有如下變化，其中只有B₁既能使溴水褪色，又能和Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成CO₂．
（1）C₁中含有的官能團(tuán)有

 

（寫名稱）．
（2）反應(yīng)類型：①

 

；③

 

．
（3）寫出A、C₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

C₂

 

．
（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

 

．
（5）已知CH₂=CH-OH不穩(wěn)定，寫出B₁既可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的所有鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在酸性條件、堿性條件都有能水解，故A含有1個(gè)酯基，C₁氧化生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成B₂，故C₁含有羥基、溴原子，B₁含有羧基，且C₁、D、B₁含有相同的碳原子數(shù)目，都是4個(gè)碳原子．A水解生成C₂，C₂氧化生成，由的結(jié)構(gòu)可知，C₂為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由C₁→C₂可得，C₁為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，由C₁可推得D為BrCH₂CH（CH₃）COOH，B₂為CH₂=C（CH₃）COONa，B₁為CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)生成B₁與C₁，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在酸性條件、堿性條件都有能水解，故A含有1個(gè)酯基，C₁氧化生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成B₂，故C₁含有羥基、溴原子，B₁含有羧基，且C₁、D、B₁含有相同的碳原子數(shù)目，都是4個(gè)碳原子．A水解生成C₂，C₂氧化生成，由的結(jié)構(gòu)可知，C₂為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由C₁→C₂可得，C₁為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，由C₁可推得D為BrCH₂CH（CH₃）COOH，B₂為CH₂=C（CH₃）COONa，B₁為CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)生成B₁與C₁，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，
（1）由上面的分析可知，C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，所以含有的官能團(tuán)有羥基和溴原子，
故答案為：羥基、溴原子；
（2）反應(yīng)①是物質(zhì)A中酯的官能團(tuán)水解，是取代反應(yīng)，反應(yīng)③是B₁中的羧基被中和，是中和反應(yīng)，
故答案為：取代或水解；中和；
（3）由上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，C₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br；HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH→CH₂=C（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH→CH₂=C（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr；
（5）B₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，既可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)即有醛基，又可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，說明有羥基，與B₁同分異構(gòu)體的所有鏈狀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH（OH）CHO、CH₂OHCH=CHCHO、CH₂=C（CH₂OH）CHO，
故答案為：CH₂=CHCH（OH）CHO、CH₂OHCH=CHCHO、CH₂=C（CH₂OH）CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查學(xué)生有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)等，注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，利用逆推法結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目綜合性強(qiáng)，難度中等．