Question

(16分)香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下(其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略)：

（1）Ⅰ的分子式為 ；1molⅠ與足量氧氣完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為 mol。

（2）物質(zhì)Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱 ，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是 。

（3）香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（4）Ⅴ是香豆素的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基②能使氯化鐵溶液呈紫色 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（5）一定條件下，與CH3CHO能發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

Answer 1

(16分)

（1）C7H6O2 (2分) 7.5mol （2分）

（2）羥基（或酚羥基） 羧基（2分）， 取代反應(yīng)（2分）

（3）

（4） （2分）

（5） (3分)

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C7H6O2；C7H6O2與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水的化學(xué)方程式為2C7H6O2+15O214CO2+6H2O，所以1molⅠ與足量氧氣完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為7.5mol；

（2）物質(zhì)Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基（或酚羥基）、羧基；比較IV與香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，IV中的羧基與自身的酚羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，所以反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；

（3）香豆素中的酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成的產(chǎn)物中含有酚羥基，酚羥基可與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，所以香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）能使氯化鐵溶液呈紫色，說(shuō)明V中含有酚羥基； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明V中含有醛基，且酚羥基與醛基是對(duì)位的取代基，則符合條件的V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）根據(jù)流程圖可知，反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)分別是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，所以中的-CHO與CH3CHO中的-CH3發(fā)生加成后得-CHOH-CH2CHO，再發(fā)生消去反應(yīng)，最終得到產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的性質(zhì)的應(yīng)用，官能團(tuán)的判斷，同分異構(gòu)體的判斷，對(duì)反應(yīng)類(lèi)型的判斷，化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)