Question

10．以丙烯為原料，可以合成一種新型粘合劑．粘合劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，其合成路線如圖所示：

（1）A的分子式是C₃H₅Br，A分子中的官能團(tuán)有溴原子和碳碳雙鍵（填官能團(tuán)名稱）．
（2）H能發(fā)生的反應(yīng)類型有abcd．
a．取代反應(yīng)   b．加成反應(yīng)   c．氧化反應(yīng)   d．還原反應(yīng)   e．縮聚反應(yīng)
（3）合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)①和②的目的是保護(hù)碳碳雙鍵．
（4）D發(fā)生消去反應(yīng)，能生成含碳碳三鍵的物質(zhì)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（5）E→F的化學(xué)方程式是．
（6）合成粘合劑的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 A的分子式是C₃H₅Br，說(shuō)明丙烯與溴發(fā)生αH的取代反應(yīng)，生成的A為CH₂=CHCH₂Br，A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成的B為CH₂=CHCH₂OH，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為CH₂BrCHBrCH₂OH，C中的羥基能夠被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，所以D為CH₂BrCHBrCOOH，D與Zn在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成的E為CH₂=CHCOOH，設(shè)計(jì)反應(yīng)①②的目的是保護(hù)碳碳雙鍵不被酸性高錳酸鉀氧化，G水解生成的H為CH₂=CHCH₂CONH₂，據(jù)粘合劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：可知，F(xiàn)為CH₂=CHCOOCH₃，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，據(jù)此分析．

解答 解：A的分子式是C₃H₅Br，說(shuō)明丙烯與溴發(fā)生αH的取代反應(yīng)，生成的A為CH₂=CHCH₂Br，A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成的B為CH₂=CHCH₂OH，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為CH₂BrCHBrCH₂OH，C中的羥基能夠被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，所以D為CH₂BrCHBrCOOH，D與Zn在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成的E為CH₂=CHCOOH，G水解生成的H為CH₂=CHCH₂CONH₂，據(jù)粘合劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：可知，F(xiàn)為CH₂=CHCOOCH₃，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，
（1）A的分子式是C₃H₅Br，說(shuō)明丙烯與溴發(fā)生αH的取代反應(yīng)，生成的A為CH₂=CHCH₂Br，A中還含有碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）H為CH₂=CHCH₂CONH₂，能夠發(fā)生αH原子的取代反應(yīng)，碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，碳碳雙鍵被酸性高錳酸鉀氧化，碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故答案為：abcd；
（3）A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成的B為CH₂=CHCH₂OH，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為CH₂BrCHBrCH₂OH，C中的羥基能夠被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，所以D為CH₂BrCHBrCOOH，D與Zn在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成的E為CH₂=CHCOOH，設(shè)計(jì)反應(yīng)①②的目的是保護(hù)碳碳雙鍵不被酸性高錳酸鉀氧化，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵；
（4）D為CH₂BrCHBrCOOH，能夠在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成CH≡CCOONa，化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）G水解生成的H為CH₂=CHCH₂CONH₂，據(jù)粘合劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：可知，F(xiàn)為CH₂=CHCOOCH₃，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）F為CH₂=CHCOOCH₃，H為CH₂=CHCH₂CONH₂，其通過(guò)加聚反應(yīng)合成粘合劑的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，難度中等，從有機(jī)物結(jié)構(gòu)的變化作為突破口來(lái)分析解答，明確官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵．