Question

某芳香族化合物X分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結構模型如右圖所示（圖中每個球表示不同的一個原子，球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等）．
請回答下列問題：
（1）化合物x的結構簡式為

 

（2）由芳香烴A為原料合成X的路線如下（小括號內注明的是A、C、E物質的分子式，D物質的結構簡式），請根據合成X的路線回答下列問題：
①A的結構簡式為

 

，分子中最多可能有

 

個碳原子共面．
②E中的官能團有

 

（填名稱）；
③B→C的反應類型是

 

；
④由E→F“一定條件”指的是

 

；
⑤寫出F→X反應的化學方程式

 

；
⑥寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：

 

a．分子內含有苯環(huán)；
b．一定條件下，1mol該物質與足量的銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質；
c．核磁共振氫譜有4個峰，且面積之比為3：2：2：1．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據X結構可知，X為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結構D的結構可知A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結合G的結構，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，根據G的結構可知，F為，E發(fā)生消去反應生成F，F與甲醇通過酯化反應反應的X，據此解答．

解答： 解：根據X結構可知，X為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結構D的結構可知A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結合G的結構，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，根據G的結構可知，F為，E發(fā)生消去反應生成F，F與甲醇通過酯化反應反應的X．
（1）根據X結構可知，X為，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）①由上述分析可知，A的結構簡式為；其中所有的碳原子可能共面；
故答案為：、9；
②D為，含有官能團的名稱為羥基、羧基；故答案為：羥基、羧基；
③B→C反應的化學方程式是為：，為取代反應；
故答案為：取代反應；
④E→F，發(fā)生消去反應，反應的條件是濃H₂SO₄并加熱；故答案為：濃H₂SO₄并加熱；
⑤F→X發(fā)生酯化反應，反應的化學方程式：；故答案為：；
⑥F的的分子式為C₉H₈O₂；F的同分異構體滿足：a．分子內含有苯環(huán)；b．一定條件下，1mol該物質與足量的銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質；c．核磁共振氫譜有4個峰，且面積之比為3：2：2：1；該同分異構體含有一個苯環(huán)、2個醛基和1個甲基，根據核磁共振氫譜調整取代基的位置，得、；
故答案為：、．

點評：本題考查有機物推斷、官能團性質、同分異構體、有機合成等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力，注意根據有機物的結構進行推斷．