Question

Fridel-Crafts反應是向苯環(huán)上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的實用價值，該反應可以簡單表示如下：ArH+RXArR+HX；△H<0(Ar表示苯基）。某化學興趣小組在實驗室先利用叔丁醇與鹽酸反應制得叔丁基氯（沸點50.7℃），再利用Fridel-Crafts反應原理制備對叔丁基苯酚（熔點99℃）。反應流程及實驗裝置如下圖所示：

試回答下列問題：

（1）步驟①是直接將鹽酸、叔丁醇直于分液漏斗中，振搖一段時間后靜置分液。振搖過程中應進行_____________操作。步驟②中用飽和食鹽水及飽和碳酸氫鈉的目的是__________________。步驟③是要將叔丁基氯粗產品制成精品，實驗操作方法是________________________。

（2）步驟④在如圖裝直中進行，若實驗過程中去掉制備裝置中裝有氯化鈣的干燥管，有可能導致的不良后果是________________________。

（3）叔丁基氯與苯盼反應時適當控制溫度是很重要的。若反應過程中溫度過高應用冷水浴冷卻，否則可能導致的不良后果是__________________________。

（4）常溫下叔丁基氯易變質（打開瓶塞時瓶口會有白霧現(xiàn)象〉，故實驗中所用的必須現(xiàn)用現(xiàn)配，試寫出叔丁基氯在常溫下變質時發(fā)生反應的化學方程式______________________。

（5）實驗中得到產品叔丁基苯盼常常不是白色而呈現(xiàn)淺紫色，你認為可能的原因是_______________。

Answer 1

（1）放氣（2分）；除去叔丁基氯粗產物中的HCl等酸性雜質、減少叔丁基氯溶解損耗量（2分）；蒸餾（2分）

（2）水氣進入，反應物、催化劑等可能失效（2分）

（3）多烷基化、或叔丁基氯揮發(fā)等導致產率下降（2分，其他合理答案也給分）

（4）(CH₃)₃CCl→CH₂=C(CH₃)₂＋HCl↑或(CH₃)₃CCl+H₂O→(CH₃)₃COH+HCl↑（2分）

（5）產物被空氣中的氧氣氧化（2分）