Question

11．甲學(xué)生用如1圖所示裝置證明溴和苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)．主要實(shí)驗(yàn)步驟如下：
（1）檢查裝置的氣密性，然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴．
（2）向錐形瓶中加入適量某液體，小試管中加入CCl₄，并將右邊的長(zhǎng)導(dǎo)管口浸入CCl₄液面下．
（3）將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中．
請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：
①根據(jù)課本所學(xué)知識(shí)：苯是平面型分子（所有原子共平面），甲烷是正四面體型分子，由此推測(cè)      中最多13個(gè)原子共平面．
②裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl₄的作用是吸收揮發(fā)的溴蒸氣；小試管外的液體是冷水．
③反應(yīng)后，向錐形瓶B中滴加硝酸銀，現(xiàn)象是有淡黃色沉淀生成，
④乙同學(xué)使用圖2裝置，a中加入一定量的苯，液溴，鐵屑，d中液體仍與圖1B中小試管外液體相同，后續(xù)操作仍然為③，用此裝置證明溴和苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，甲認(rèn)為乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)不嚴(yán)密，用化學(xué)方程式說(shuō)明不嚴(yán)密的理由Br₂+2AgNO₃+H₂O=AgBr↓+2HNO₃；
⑤寫(xiě)出苯與液溴反應(yīng)的化學(xué)方程式C₆H₆+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Br+HBr．

Answer 1

分析 ①甲苯可以看作甲烷中1個(gè)H被苯基取代，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；
②溴單質(zhì)易溶于四氯化碳中，小試管外的液體吸收HBr氣體，溴化氫極易溶于水；
③溴化銀為淡黃色沉淀，因此可利用銀離子和溴離子反應(yīng)溴化銀檢驗(yàn)溴離子；
④反應(yīng)一段時(shí)間后，在C試管內(nèi)看到有淺黃色沉淀生成，即有AgBr沉淀生成，而沉淀的生成原因可能是HBr和AgNO₃溶液反應(yīng)生成的，還可能是揮發(fā)出的溴和AgNO₃溶液反應(yīng)生成的，據(jù)此分析；
⑤苯和液溴在Fe作催化劑條件下能發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯與HBr．

解答 解：①甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，甲苯中苯基有11個(gè)原子共平面，甲基中最多有2個(gè)原子與苯基共平面，最多有13個(gè)原子共平面，
故答案為：13；
②裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl₄的作用是吸收揮發(fā)的溴蒸氣，小試管外的液體是水，其作用是吸收HBr氣體，
故答案為：吸收揮發(fā)的溴蒸氣；冷水；
③反應(yīng)后，向錐形瓶中滴加硝酸銀溶液，HBr與硝酸銀反應(yīng)生成AgBr沉淀，現(xiàn)象是有淡黃色沉淀生成，其作用是檢驗(yàn)溴離子，
故答案為：硝酸銀；有淡黃色沉淀生成；
④反應(yīng)一段時(shí)間后，在C試管內(nèi)看到有淺黃色沉淀生成，即有AgBr沉淀生成，而沉淀的生成原因可能是HBr和AgNO₃溶液反應(yīng)生成的，還可能是揮發(fā)出的溴和AgNO₃溶液反應(yīng)Br₂+2AgNO₃+H₂O=AgBr↓+2HNO₃生成的，故該同學(xué)得出苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)的結(jié)論是不正確的．應(yīng)將生成的氣體通入苯或四氯化碳溶液洗氣，將溴蒸汽除去后，然后再通入AgNO₃溶液中，如果還有淡黃色沉淀生成，才能說(shuō)明苯和溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)．
故答案為：Br₂+2AgNO₃+H₂O=AgBr↓+2HNO₃；
⑤在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯，同時(shí)有溴化氫生成，反應(yīng)為C₆H₆+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Br+HBr，
故答案為：C₆H₆+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Br+HBr．

點(diǎn)評(píng) 本題考查溴苯的制取，為高頻考點(diǎn)，把握反應(yīng)原理及實(shí)驗(yàn)裝置的作用為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾�，題目難度不大．