Question

2．茚是一種芳香烴，存在于煤焦油等物質(zhì)中，其結(jié)構(gòu)為，易發(fā)生加成、加聚等反應(yīng)．茚有一種同分異構(gòu)體A，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：①一個(gè)碳原子上同時(shí)連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，會(huì)失水形成羰基；
②B、C、D、E、F的分子結(jié)構(gòu)中均有一個(gè)苯環(huán)．
根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系和已知條件，試回答：
（1）茚的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）A是，B是（均填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（3）寫(xiě)出F經(jīng)過(guò)加聚生成高聚物的化學(xué)方程式：．
（4）茚與硫醇（R-SH）反應(yīng)生成的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（5）請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、．
①含有苯環(huán)的一取代結(jié)構(gòu)；②能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體．

Answer 1

分析 的一種同分異構(gòu)體A，能與溴水反應(yīng)，則A中含有不飽和鍵，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解得到的C能與新制氫氧化銅反應(yīng)，說(shuō)明C中含有-CHO，由于一個(gè)碳原子上同時(shí)連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，會(huì)失水形成羰基，可推知A支鏈中含有碳碳三鍵，故側(cè)鏈為-CH₂C≡CH，則A為，B為，C為，D為，D部分還原得到E，E能發(fā)生縮聚反應(yīng)，D中羰基被還原生成羥基，故E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物為，據(jù)此分析解答．

解答 解：的一種同分異構(gòu)體A，能與溴水反應(yīng)，則A中含有不飽和鍵，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解得到的C能與新制氫氧化銅反應(yīng)，說(shuō)明C中含有-CHO，由于一個(gè)碳原子上同時(shí)連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，會(huì)失水形成羰基，可推知A支鏈中含有碳碳三鍵，故側(cè)鏈為-CH₂C≡CH，則A為，B為，C為，D為，D部分還原得到E，E能發(fā)生縮聚反應(yīng)，D中羰基被還原生成羥基，故E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物為，
（1）茚的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）通過(guò)以上分析知，A為，B為，
故答案為：；；
（3）F經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）茚與硫醇（R-SH）反應(yīng)生成的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（5）C為，C的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①含有苯環(huán)的一取代結(jié)構(gòu)；
②能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明含有羧基，
符合條件的同分異構(gòu)體有、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，涉及同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定、物質(zhì)推斷、反應(yīng)類型判斷等知識(shí)點(diǎn)，明確常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化等知識(shí)點(diǎn)是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．