Question

前不久媒體報(bào)道某品牌白酒塑化劑超標(biāo)2.6倍，塑化劑并非食品或食品添加劑，且對(duì)人體有害。一種塑化劑DIBP僅含C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量小于280，氧的百分含量為23.02%， DIBP分子中苯環(huán)上二位取代，且分子中含2個(gè)酯基。

（1）DIBP的分子式為 。

（2）塑化劑DEHP是DIBP的同系物，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

①A是苯環(huán)的鄰二位取代，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

A與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

②D分子所含官能團(tuán)的名稱是 。

③B分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

（3）F是A的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：

a.是苯的鄰位二取代物；

b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色；

c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)。

寫出F與足量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）有機(jī)物M與DIBP也互為同系物，分子式為C10H10O4， M核磁共振氫譜出現(xiàn)三組峰，則有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)共有 種。

 

Answer 1

（1）C16H22O4(2分)

（2）①(2分)

n + n HOCH2CH2OH+ (2n—1)H2O

(2分，未寫端基計(jì)0分)

②醛基(2分)

③ (2分)

 

（3）+NaHCO3—→+CO2↑+H2O。(2分)

（4）7種(3分)

 

【解析】

試題分析：。（1）DIBP僅含C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量小于280，氧的百分含量為23.02%，即含N(O)＜=4.02，Mr(DIBP)=278，C、H總式量是214，可得出分子式是C16H22O4。

（2）①A是苯環(huán)的鄰二位取代，分子式是C8H6O4，去掉-C6H4-，還有C2H2O4，是二元酯水解的結(jié)果，故兩個(gè)取代基都是-COOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。A與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

n + n HOCH2CH2OH+ (2n—1)H2O。

②3-甲基庚烷為，C是與它同碳架的烯烴，而B分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，故B是，它被催化氧化為D：，官能團(tuán)是醛基。DEHP是B與A酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。

 

（3）F是A的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：

a.是苯的鄰位二取代物，是側(cè)鏈異構(gòu)；b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色，含有一個(gè)—OH連在苯環(huán)上；c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)，含有—COOH。故F是，它與足量NaHCO3溶液反應(yīng)只有-COOH反應(yīng)。

（4）有機(jī)物M與DIBP也互為同系物，分子式為C10H10O4，含有兩個(gè)酯基，M核磁共振氫譜出現(xiàn)三組峰，

最容易得出，再進(jìn)行變化，，，，，，，M的結(jié)構(gòu)共有7種。

考點(diǎn)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。考查官能團(tuán)名稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書寫，同系物的概念，同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷等。