Question

14．某芳香族化合物A，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，完全燃燒時(shí)只生成CO₂和H₂O，一定條件下存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．
請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E中所含官能團(tuán)的名稱為醛基、羧基．
（2）A生成D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；A生成C的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)．
（3）寫出A生成B的化學(xué)方程式：CH₃COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．（寫出一種即可）
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
②與A具有相同的官能團(tuán)
③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
④苯環(huán)上的一氯代物只有2種．

Answer 1

分析 某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中可能含有C、H、O三種元素，A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A能與乙醇反應(yīng)，說明A中含有羧基；A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應(yīng)，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，D的式量為148，假設(shè)D中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基，故剩余基團(tuán)的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結(jié)合A中-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故D為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為，E為，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，據(jù)此分析解答．

解答 解：某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A中可能含有C、H、O三種元素，A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A能與乙醇反應(yīng)，說明A中含有羧基；A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應(yīng)，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，D的式量為148，假設(shè)D中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基，故剩余基團(tuán)的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結(jié)合A中-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故D為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為，E為．A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E為，E中所含官能團(tuán)的名稱為醛基和羧基，
故答案為：；醛基和羧基；
（2）A生成D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；A生成C的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）A→B的方程式為：CH₃COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）A為，A的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
②與A具有相同的官能團(tuán)，說明含有羥基和羧基；
③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
④苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明苯環(huán)上含有兩種氫原子，兩個(gè)取代基位于對(duì)位，
取代基可能是-OH、-CH₂CH₂COOH，取代基可能是-OH、-CH（CH₃）COOH，
所以符合條件的有2種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及計(jì)算能力，涉及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的確定等知識(shí)點(diǎn)，難點(diǎn)的同分異構(gòu)體的書寫．