Question

(12分)對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是一種低毒化合物，也是聚酯工業(yè)的重要原料，主要用于生產(chǎn)對苯二甲酸（PTA），對苯二甲酸再和乙二醇（EG）反應(yīng)生成聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）。國內(nèi)對二甲苯產(chǎn)量增長步伐放緩，供應(yīng)缺口加大，近一半的PX依靠進(jìn)口。以PX為主要原料生產(chǎn)PET的一種路線如下：

（1）PX可以發(fā)生的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、 、 。（填反應(yīng)類型）

（2）PX的核磁共振氫譜有 組峰，峰面積之比為 。

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 。（不用注明條件）

（4）PX的來源之一是煤的干餾。已知煤干餾副產(chǎn)物煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚類等，從煤焦油中分離提純對二甲苯的方法是 。

（5）“甲苯甲醇烷基化”制備對二甲苯是一條增產(chǎn)PX的新工藝路線：

寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（不用注明條件）

（6）PTA的一種同分異構(gòu)體X與其含有相同官能團(tuán)，且其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，寫出化合物X 與1,3-丙二醇1：1形成最簡單環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式： 。

Answer 1

（1）取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)（2分）（2）2 （１分）6：4或4：6或3：2或2：3（１分）

（４）蒸餾（２分）

【解析】

試題分析：（1）對二甲苯的苯環(huán)上的甲基可以被酸性高錳酸鉀氧化，甲基上的H和苯環(huán)上的H可以發(fā)生取代反應(yīng)，所以PX還可以發(fā)生氧化和取代反應(yīng)。（2）從結(jié)構(gòu)上看對二甲苯有兩條對稱軸，屬于中心對稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的H都是等效的，共4個(gè)，苯環(huán)上的甲基上 的H也等效共6個(gè)，所以只有兩種H，核磁共振氫譜有2組峰，兩種H的個(gè)數(shù)比為6︰4，峰面積之比為6︰4（可以前后順序不同）。（3）反應(yīng)②是對二苯甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

（4）苯、甲苯混合二甲苯、酚類這些有機(jī)物是互溶的，要分離相溶的混合物一般采用蒸餾的方法。

（5）根據(jù)題意甲苯和甲醇反應(yīng)生成對二甲苯，苯環(huán)上的一個(gè)H被—CH3取代，甲醇中的—OH 與H結(jié)合生成H2O，化學(xué)方程式為：。

（6）與對苯二甲酸（PTA）含有相同的官能團(tuán)，且一氯代物有兩種，可知是鄰苯二甲酸，鄰苯二甲酸與1,3-丙二醇1：1形成最簡單環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式為：

考點(diǎn)：核磁共振氫譜、有機(jī)物的機(jī)構(gòu)和性質(zhì)，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫。