Question

已知物質(zhì)A顯酸性，請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（2）①②③的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

、

 

（3）化合物G中含有官能團(tuán)的名稱是

 

（4）C到E的化學(xué)方程式

 

（5）寫出C的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

（至少寫2個(gè)）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個(gè)H原子，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCCH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH₂（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個(gè)H原子，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCCH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH₂（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，
故答案為：CH₂=CHCOOH；
（2）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；酯化（取代）反應(yīng)；
（3）G為OHCCH₂COOH，化合物中含有官能團(tuán)有：羧基、醛基，
故答案為：羧基、醛基；
（4）C生成E的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂BrCOOH+2NaOH

△

CH₃CH₂（OH）COONa+NaBr+H₂O，CH₃CH₂（OH）COO^-+H⁺→CH₃CH₂（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂BrCOOH+2NaOH

△

CH₃CH₂（OH）COONa+NaBr+H₂O，CH₃CH₂（OH）COO^-+H⁺→CH₃CH₂（OH）COOH；
（5）CH₃CH₂BrCOOH的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br，
故答案為：HCOOCH₂CH₂Br或HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃或CH₃COOCH₂Br等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烯、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，根據(jù)A的分子式及A的性質(zhì)判斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意根據(jù)D、G、H反應(yīng)確定A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用，難度中等．