Question

13．有機(jī)化合物G是合成某種酯的中間體，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件略去）：
回答下列問(wèn)題．
（1）A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHC≡CH，B與等物質(zhì)的量的HCl加成可得氯丁橡膠的單體2-氯丁二烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCCl=CH₂．
（2）B→C的反應(yīng)類型也是加成反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C≡CCOOH，D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（4）E→F的化學(xué)方程式為CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，其反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)．
（5）G中含有的官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵、醚鍵，其分子式為C₁₁H₁₆O₃．

Answer 1

分析 從流程圖可以看出，A→B為加成反應(yīng)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，B為CH₂=CHC≡CH，對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，由F的結(jié)構(gòu)逆推可知E為CH₃C≡CCOOH，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可知，二氧化碳中碳氧雙鍵斷裂，與丙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），C與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，據(jù)此答題；

解答 解：從流程圖可以看出，A→B為加成反應(yīng)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，B為CH₂=CHC≡CH，對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，由F的結(jié)構(gòu)逆推可知E為CH₃C≡CCOOH，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可知，二氧化碳中碳氧雙鍵斷裂，與丙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），C與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為為CH₂=CHC≡CH，B與等物質(zhì)的量的HCl加成可得氯丁橡膠的單體2-氯丁二烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCCl=CH₂，
故答案為：CH₂=CHC≡CH；CH₂=CHCCl=CH₂；
（2）B生成C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，E為CH₃C≡CCOOH，D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：CH₃C≡CCOOH；加成反應(yīng)；
（4）E→F的反應(yīng)是E（CH₃C≡CCOOH）和CH₃CH₂OH發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)方程式為CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，其反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，
故答案為：CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；酯化反應(yīng)；
（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中含有的官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵、醚鍵，其分子式為C₁₁H₁₆O₃，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵、醚鍵；C₁₁H₁₆O₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，根據(jù)已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式理解化學(xué)鍵的斷裂與形成，側(cè)重考查分析推斷能力，難度中等．