Question

12．烴被看作有機(jī)物的母體，請(qǐng)完成下列與烴的知識(shí)相關(guān)的練習(xí)：
（1）1mol鏈烴最多能和2mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烴．1mol該氯代烴又能和6mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴．該烴的分子式C₄H₆，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有3種
（2）A、B、C三種單烯烴各7g分別能與0.2gH₂完全加成，反應(yīng)后得到相同產(chǎn)物D．產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH（CH₃）₂，任寫A、B、C中一種的名稱3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯或2-甲基-1-丁烯
（3）人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程．
①已知：RCOONa+NaOH$→_{△}^{CaO}$ R-H+Na₂CO₃．1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾苯甲酸）和堿石灰的混合物得的液體命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式
②由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式
③烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定（填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）．
④1866年凱庫(kù)勒（如圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列ad事實(shí)（填入編號(hào)）
a．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色      b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體    d．鄰二溴苯只有一種
⑤現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間特殊的化學(xué)鍵．

Answer 1

分析 （1）1mol某鏈烴最多能和2mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，則分子含有2個(gè)C=C鍵或1個(gè)C≡C，1mol該鹵代烷能和6molCl₂發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，所以鏈烴分子中含有6個(gè)H原子；
（2）烴A、B、C各7g分別能與0.2g H₂發(fā)生加成得到相同產(chǎn)物D，可知A、B、C為同分異構(gòu)體，氫氣為0.1mol，假設(shè)為烯烴，則A、B、C的物質(zhì)的量為0.1mol，相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{7}{0.1}$=70，組成通式為C_nH_2n，故14n=70，則n=5，烴的分子式為C₅H₁₀；
（3）①苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉；
②C₆H₆的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴中含2個(gè)C≡C；苯與液溴易發(fā)生取代反應(yīng)；
③1，3-環(huán)己二烯 （）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低較穩(wěn)定；
④若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種；
⑤苯中C、C之間的化學(xué)鍵相同．

解答 解：（1）1mol某鏈烴最多能和2mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，則分子含有2個(gè)C=C鍵或1個(gè)C≡C，1mol該鹵代烷能和6molCl₂發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，所以鏈烴分子中含有6個(gè)H原子，烴為C₄H₆，異構(gòu)體由1-丁炔、2-丁炔、1，3-丁二烯，共3種，故答案為：C₄H₆；3；
（2）烴A、B、C各7g分別能與0.2g H₂發(fā)生加成得到相同產(chǎn)物D，可知A、B、C為同分異構(gòu)體，氫氣為0.1mol，假設(shè)為烯烴，則A、B、C的物質(zhì)的量為0.1mol，相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{7}{0.1}$=70，組成通式為C_nH_2n，故14n=70，則n=5，烴的分子式為C₅H₁₀，三種烯烴為：CH₂=CHCH（CH₃）₂，名稱為3-甲基-1-丁烯，CH₃CH=C（CH₃）₂，名稱為2-甲基-2-丁烯，CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，名稱為2-甲基-1-丁烯，發(fā)生加成反應(yīng)都生成CH₃CH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂CH（CH₃）₂；3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯或2-甲基-1-丁烯；
（3）①苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉，該反應(yīng)為，
故答案為：；
②C₆H₆的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴中含2個(gè)C≡C，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；苯與液溴易發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；；
③1，3-環(huán)己二烯 （）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低較穩(wěn)定，則苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定，故答案為：穩(wěn)定；
④無(wú)論是否存在單、雙鍵，bc均可解釋，但若苯有雙鍵結(jié)構(gòu)不能解釋苯與溴的四氯化碳溶液不反應(yīng)、鄰位取代物只有1種的事實(shí)，故答案為：ad；
⑤苯中C、C之間的化學(xué)鍵相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間特殊的化學(xué)鍵，故答案為：一種介于單鍵與雙鍵之間特殊的化學(xué)鍵．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷以及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，（1）中推斷為解答的難點(diǎn)，注意苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析與應(yīng)用，側(cè)重推斷及苯性質(zhì)的考查，題目難度不大．