Question

1．為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：
①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1mol CO₂和2.7g水；
②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；
③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1：2：3．
④用紅外光譜儀處理該化合物，得到如圖三所示圖譜．
試回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是46．
（2）有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是C₂H₆O．
（3）寫(xiě)出有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式CH₃CH₂OH．此物中官能團(tuán)的電子式為
（4）A的一種同系物B分子中比A多4個(gè)s-sp³ H-C σ鍵，核磁共振氫譜圖只有二個(gè)吸收峰，寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（CH₃）₃COH．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)質(zhì)合比可知，該有機(jī)物A的相對(duì)分子量為46；
（2）根據(jù)2.3g該有機(jī)物充分燃燒生成的二氧化碳、水的量判斷有機(jī)物A中的碳元素、氫元素的物質(zhì)的量、質(zhì)量，再判斷是否含有氧元素，計(jì)算出C、H、O元素的物質(zhì)的量之比，最后確定A的實(shí)驗(yàn)式；
（3）結(jié)合核磁共振氫譜判斷該有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，羥基中氧原子與氫原子共用1對(duì)電子，氧原子核外有7個(gè)電子；
（4）由A的一種同系物B分子中比A多4個(gè)s-sp³ H-C σ鍵，則B中有9個(gè)s-sp³ H-C σ鍵，又核磁共振氫譜圖只有二個(gè)吸收峰，說(shuō)明9個(gè)s-sp³ H-C σ鍵一模一樣，據(jù)此分析．

解答 解：（1）在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對(duì)分子質(zhì)量也是46，故答案為：46；
（2）2.3 g該有機(jī)物中，n（C）=n（CO₂）=0.1 mol，含有的碳原子的質(zhì)量為m（C）=0.1 mol×12 g•mol^-1=1.2 g，
氫原子的物質(zhì)的量為：n（H）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$×2=0.3 mol，氫原子的質(zhì)量為m（H）=0.3 mol×1 g•mol^-1=0.3 g，
該有機(jī)物中m（O）=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g，氧元素的物質(zhì)的量為n（O）=$\frac{0.8g}{16g/mol}$=0.05 mol，
則n（C）：n（H）：n（O）=0.1 mol：0.3 mol：0.05 mol=2：6：1，所以A的實(shí)驗(yàn)式是：C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH₃OCH₃或CH₃CH₂OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有1個(gè)峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有3個(gè)峰，而且3個(gè)峰的面積之比是1：2：3，顯然CH₃CH₂OH符合題意，所以A為乙醇，結(jié)構(gòu)式為CH₃CH₂OH，官能團(tuán)為羥基，電子式為：，故答案為：CH₃CH₂OH；；
  （4）由A的一種同系物B分子中比A多4個(gè)s-sp³ H-C σ鍵，則B中有9個(gè)s-sp³ H-C σ鍵，又核磁共振氫譜圖只有二個(gè)吸收峰，說(shuō)明9個(gè)s-sp³ H-C σ鍵一模一樣，所以B的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃COH，故答案為：（CH₃）₃COH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的計(jì)算方法以及結(jié)構(gòu)的推斷等，題目難度中等，注意根據(jù)質(zhì)量守恒確定有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的方法，明確質(zhì)量比、核磁共振氫譜的含義是解題關(guān)鍵．