Question

W、A、B、C均為有機物，W分子式為C₅H₁₀O₂，存在如下轉化關系：
（1）若A、C都能發(fā)生銀鏡反應，則A的結構簡式為

HCOOH

，W可能的結構簡式有

2

種；
（2）若A能發(fā)生銀鏡反應、C不能，則W可能的結構簡式有

1

種；
（3）若A、C均不能發(fā)生銀鏡反應，則W可能的結構簡式有

1

種；
（4）若A、B相對分子質量相等，符合條件的W的結構簡式有為

2

種；
（5）能滿足上圖中轉化關系的W共有

8

種．

Answer 1

分析：由反應轉化關系可知，W（C₅H₁₀O₂）能水解生成A和B，W應為酯，W分子式為C₅H₁₀O₂，為飽和一元酯，其中B能被氧化，說明B為醇，C為醛或酮，A為羧酸，
（1）若A、C都能發(fā)生銀鏡反應，則A為HCOOH，C為醛，為C₃H₇-CHO，根據-C₃H₇的異構體判斷W的異構體數目；
（2）若A能發(fā)生銀鏡反應、C不能，則A為HCOOH，C為酮，則B為CH₃CH（OH）CH₂CH₃；
（3）若A、C均不能發(fā)生銀鏡反應，則A不是甲酸，C為酮，C至少含有3個碳原子，則A為乙酸、B為2-丙醇；
（4）若A、B相對分子質量相等，則B比A多一個碳原子，形成酯的羧酸與醇的碳原子總數為5，據此計算羧酸與醇含有的碳原子，進行書寫判斷；
（5）分子式為C₅H₁₀O₂的酯為飽和一元酯，形成酯的羧酸與醇的碳原子總數為6，討論羧酸與醇含有的碳原子，且醇能發(fā)生催化氧化，據此進行書寫判斷．

解答：解：由反應轉化關系可知，W（C₅H₁₀O₂）能水解生成A和B，W應為酯，W分子式為C₅H₁₀O₂，為飽和一元酯，其中B能被氧化，說明B為醇，C為醛或酮，A為羧酸，
（1）若A、C都能發(fā)生銀鏡反應，則A為HCOOH，C為醛，為C₃H₇-CHO，-C₃H₇的異構體有：正丙基、異丙基2種，故符合條件的B由2種，則W有2種結構，
故答案為：HCOOH；2；
（2）若A能發(fā)生銀鏡反應、C不能，則A為HCOOH，C為酮，則B為CH₃CH（OH）CH₂CH₃，故W為HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，只有1種結構，
故答案為：1；
（3）若A、C均不能發(fā)生銀鏡反應，則A不是甲酸，C為酮，C至少含有3個碳原子，則A為乙酸、B為2-丙醇，則W為CH₃COOCH（CH₃）₂，只有1種結構，
故答案為：1；
（4）若A、B相對分子質量相等，則B比A多一個碳原子，形成酯的羧酸與醇的碳原子總數為5，則A中碳原子數目為2，A為CH₃COOH，B中碳原子數目為3，丙烷中有2種氫原子，故丙醇有2種同分異構體，故W的結構有2種，
故答案為：2；
（5）若為甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種：HOCH₂CH₂CH₂CH₃、HOCH₂CH（CH₃）₂、HOCH（CH₃）CH₂CH₃、HOC（CH₃）₃，其中HOC（CH₃）₃不能發(fā)生催化氧化，符合條件的醇有3種；
若為乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種：HOCH₂CH₂CH₃、HOCH（CH₃）₂；
若為丙酸和乙醇酯化，丙酸有1種，乙醇只有1種；
若為丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1種，丁酸有2種：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH，
故符合條件的W共有3+2+1+2=8，
故答案為：8．

點評：本題考查有機物推斷、同分異構體的書寫與判斷，難度中等，注意掌握官能團的性質，關鍵是形成酯的羧酸與醇的同分異構體的判斷．