Question

異丁烷（）在常溫常壓下為無色可燃性氣體，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等，主要存在于天然氣、煉廠氣和裂解氣中，經物理分離而獲得，亦可由正丁烷經異構化制得。它主要用于與異丁烯反應制異辛烷，作為汽油辛烷值的改進劑，也可用作冷凍劑。
已知：（I）
（II） (X表示鹵素；R表示烷基或氫原子)
下面是一個以異丁烷為起始原料的有機合成路線：

（1）寫出c、d、e所代表的試劑或反應條件c              ；d            ；e            。
（2）在反應①—⑨中，屬于加成反應的有____________；屬于取代反應的有                。
寫出反應（2）的化學方程式                                                     。
（3）畫出中間產物A、B、C的結構簡式。

Answer 1

（1）c：NaOH，H₂O   d：Zn/Hg，HCl   e：H₂催化劑 （1分/空）
（2）③⑨   ①④⑥⑧  + NaOH +NaCl+H₂O
（3）A：   B：   C：

試題分析：根據轉化可知，反應①是烷烴的取代反應，反應②是鹵代烴的消去反應，引入碳碳雙鍵，反應條件是氫氧化鈉的醇溶液并加熱。反應③是碳碳雙鍵的加成反應。反應④是鹵代烴的水解反應，溴原子被羥基代替，反應條件是氫氧化鈉的水溶液并加熱。反應⑤是羥基被氧化生成羧基，屬于氧化反應。A物質能與苯發(fā)生與反應（II）相似的反應，則A的結構簡式為，與苯通過取代反應生成。由于B能與發(fā)生與反應（II）相似的反應，這說明B分子中不再存在羰基。所以根據已知反應（I）可知，反應⑦是在Zn/Hg與HCl作用下發(fā)生反應生成，則C的結構簡式為。在反應⑨中羰基變?yōu)榱u基，因此該反應是羰基的加成反應，反應條件是H₂在催化劑的作用下發(fā)生加成反應。