Question

(12分)已知：

（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)

由有機物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：

（1）寫出A中所含官能團名稱: ，F(xiàn)→G 的反應類型是 。

（2）寫出B→C的化學方程式 。 （3）D的結構簡式為 。

（4）F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式： 。

Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構；

Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基；

Ⅲ．能發(fā)生水解反應，不能與Na反應；

Ⅳ．能與新制Cu(OH)2按物質的量比1:2反應

（5）二氫香豆素（）常用作香豆素的替代品，鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、 。

（6）已知： (R，R′為烴基)，試寫出以苯和丙烯（=CH—CH3）為原料，合成的路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）碳碳雙鍵 醛基（1分）；酯化反應（取代反應） （1分）

（2）CH2=CHCOOH+CH3OH CH2=CHCOOCH3 +H2O （2分）

（3） （2分）

（4） 或或 （2分）

（5）稀硫酸等、FeCl3溶液（或溴水等）（2分）

（6）（2分）

【解析】

試題分析：（1）A分子式是C3H4O，A分子能夠發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則根據(jù)分子式可知A是CH2=CH-CHO，A含有碳碳雙鍵 醛基；CH2=CH-CHO與銀氨溶液發(fā)生氧化反應，然后酸化產生B：CH2=CH-COOH;B與CH3OH在能硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應產生C：CH2=CH-COOCH3；根據(jù)E的結構可知：D是,C與D發(fā)生取代反應產生E：;E與NaOH的水溶液在加熱時發(fā)生水解反應，然后酸化得到F：;F在濃硫酸作用下發(fā)生分子內的酯化反應（取代反應），得到G：；（2）B→C的化學方程式是CH2=CHCOOH+CH3OH CH2=CHCOOCH3 +H2O；（3）D的結構簡式為；（4）F有多種同分異構體，則同時滿足條件的Ⅰ． 分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構； Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基；Ⅲ． 能發(fā)生水解反應，不能與Na反應； Ⅳ．能與新制Cu(OH)2按物質的量比1:2反應的一種同分異構體的結構簡式是 或或；（5）鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構體（）的方法是將需要用到的物質與NaOH溶液混合加熱，發(fā)生水解反應，前者產生的物質含有酚羥基，后者含有醇羥基，然后向溶液中加入硫酸酸化，再加入FeCl3溶液，若溶液變?yōu)樽仙瑒t證明原物質是；若不變紫色，則原物質是它的一種同分異構體（）；或將需要用到的物質與NaOH溶液混合加熱，發(fā)生水解反應，前者產生的物質含有酚羥基，后者含有醇羥基，然后向溶液中加入硫酸酸化，再加入溴水，若產生白色沉淀，則證明原物質是；若無沉淀產生，則原物質是它的一種同分異構體（）。（6）以苯和丙烯（=CH—CH3）為原料，合成的路線是：

。

考點：考查物質的結構、性質、檢驗、反應類型、化學方程式和同分異構體的書寫、物質的轉化及制取的知識。