Question

20．《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯（）是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成．一種合成路線如下：

（1）C的結構簡式為，B中含氧官能團的名稱是羧基．
（2）實驗室檢驗A的方法是：取少量A溶液于試管中，向其中加入適量新制的銀氨溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱．一段時間后如試管內壁有銀鏡生成，說明被檢者為A．
（3）寫出反應①、⑤的化學方程式：
①；
⑤．
（4）反應③、④的反應類型分別為③取代反應、④取代反應．
（5）反應②（填序號）原子的理論利用率為100%，符合“綠色化學”的要求．

Answer 1

分析 由合成流程可知，乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），甲苯光照下發(fā)生取代反應生成，在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應生成，然后結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：由合成流程可知，乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），甲苯光照下發(fā)生取代反應生成，在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應生成，
（1）C的結構簡式為，B中含氧官能團的名稱是羧基，故答案為：；羧基；
（2）實驗室檢驗A的方法是取少量A溶液于試管中，向其中加入適量新制的銀氨溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱．一段時間后如試管內壁有銀鏡生成，說明被檢者為A，故答案為：取少量A溶液于試管中，向其中加入適量新制的銀氨溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱．一段時間后如試管內壁有銀鏡生成，說明被檢者為A；
（3）反應①的化學方程式為，反應⑤的化學方程式為，
故答案為：；；

（4）反應③的化學方程式，反應④的方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，均為取代反應，
故答案為：取代反應；取代反應；  
（5）由（3）和（4）中的反應可知生成物均不是一種，只有②發(fā)生2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH，產物只有一種，原子的理論利用率為100%，符合“綠色化學”的要求，
故答案為：②．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中的反應、有機物的結構與性質、有機反應為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度不大．