Question

【題目】磷酸氯喹是一種廣譜抗瘧疾和抗炎藥，臨床試驗證明：該藥物在細胞水平上能有效抑制新型冠狀病毒的感染。磷酸氯喹可由氯喹（）和磷酸在一定條件下制得。氯喹的合成路線如圖：

已知：①A為芳香族化合物；②；③具有酸性。

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為__，F的名稱為__，H中的含氧官能團名稱為__。

（2）A→B、F→G的反應類型分別為__。

（3）寫出C與NaOH反應的化學方程式__。

（4）碳原子上連接有4個不同的原子或原子團時，該碳原子稱為手性碳。B與足量H2加成后的產(chǎn)物為X，寫出X的結構簡式，并用※標識手性碳__。

（5）Y是G的同系物，分子式為C5H11NO2，其同時含有氨基和羧基的同分異構體有__種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為__。

Answer 1

【答案】 2-氨基丙酸 酯基和醛基 還原反應、取代反應 12

【解析】

A在Fe/HCl條件下生成B，根據(jù)已知②可知，A中含有-NO2；通過C、D的分子式比較和反應條件可知，C發(fā)生酯基的水解反應生成D。F生成G為醇羥基間的脫水反應。

（1）根據(jù)已知②可知，A中含有-NO2，再根據(jù)A的分子式和B的結構可知，A的結構簡式為；根據(jù)系統(tǒng)命名法，F的名稱為2-氨基丙酸；根據(jù)H的結構簡式可知，H中的含氧官能團名稱為酯基和醛基。

（2）A→B發(fā)生脫氧加氫反應，反應類型為還原反應；F→G發(fā)生的是醇羥基間的脫水反應，反應類型取代反應。

（3）C與NaOH反應，即官能團酯基、-Cl發(fā)生反應，化學方程式為。

（4）碳原子上連接有4個不同的原子或原子團時，該碳原子稱為手性碳。B與足量H2加成后的產(chǎn)物為X,X的結構簡式為，分子中無對稱軸根據(jù)已知標識手性碳為。

（5）Y是G的同系物，則Y結構中含有一個酯基和一個氨基，分子式為C5H11NO2，同時含有氨基和羧基的同分異構體碳骨架有C-C-C-C-COOH、、 ，對應氨基的位置分別有4種、3種、4種、1種，故滿足條件的同分異構體共有12種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為。