Question

20．某研究性學(xué)習(xí)小組為確定一種從煤中提取的液態(tài)烴X的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下探究．

步驟一：將該烴蒸氣通過(guò)熱的氧化銅（催化劑），氧化成二氧化碳和水，再用裝有無(wú)水氯化鈣和固體氫氧化鈉的吸收管完全吸收．2.12g有機(jī)物X的蒸氣氧化產(chǎn)生7.04g二氧化碳和1.80g水．
步驟二：通過(guò)儀器分析得知X的相對(duì)分子質(zhì)量為106．
步驟三：用核磁共振儀測(cè)出X的¹H核磁共振譜有2個(gè)峰，其面積之比為2：3．如圖2．
步驟四：利用紅外光譜儀測(cè)得X分子的紅外光譜如圖3．
試填空：
（1）X的分子式為C₈H₁₀；X的名稱(chēng)為1，4-二甲苯．
（2）步驟二中的儀器分析方法稱(chēng)為質(zhì)譜法．
（3）寫(xiě)出比X少一個(gè)碳原子的同系物與足量濃硝酸和濃硫酸混合物反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（4）寫(xiě)出X符合下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、．
①芳香烴    ②苯環(huán)上一氯代物有三種
（5）X以醋酸為溶劑在催化劑作用下用氧氣氧化得到另一種重要的化工原料PTA，查閱資料得知PTA的溶解度：25℃時(shí)0.25g、50℃時(shí)0.97g、95℃時(shí)7.17g．得到的粗產(chǎn)品中有部分不溶性雜質(zhì)，請(qǐng)簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)室中提純PTA的實(shí)驗(yàn)方案：將粗產(chǎn)品溶于適量熱水中，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾出晶體．

Answer 1

分析 （1烴X的物質(zhì)的量為$\frac{2.12g}{106g/mol}$=0.02mol，生成二氧化碳為$\frac{7.04g}{44g/mol}$=0.16mol，生成水為$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，則分子中N（C）=$\frac{0.16mol}{0.02mol}$=8、N（H）=$\frac{0.1mol×2}{0.02mol}$=10，故X的分子式為C₈H₁₀，X的紅外光譜測(cè)定含有苯環(huán)，屬于苯的同系物，而¹H核磁共振譜有2個(gè)峰，其面積之比為2：3，則X為；
（2）通過(guò)儀器分析得相對(duì)分子質(zhì)量的方法為質(zhì)譜法；
（3）比X少一個(gè)碳原子的同系物為，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，由于硝酸足量，苯環(huán)上甲基鄰位、對(duì)位H原子全部為硝基取代；
（4）X的同分異構(gòu)體符合下列條件：①芳香烴，②苯環(huán)上一氯代物有三種，苯環(huán)上有3種H原子，為乙苯或間二甲苯；
（5）PTA的溶解度隨溫度升高而變大，且粗產(chǎn)品中雜質(zhì)不溶于水，所以可以較高溫度溶解，趁熱過(guò)濾，結(jié)晶析出晶體．

解答 解：（1）烴X的物質(zhì)的量為$\frac{2.12g}{106g/mol}$=0.02mol，生成二氧化碳為$\frac{7.04g}{44g/mol}$=0.16mol，生成水為$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，則分子中N（C）=$\frac{0.16mol}{0.02mol}$=8、N（H）=$\frac{0.1mol×2}{0.02mol}$=10，故X的分子式為C₈H₁₀，X的紅外光譜測(cè)定含有苯環(huán)，屬于苯的同系物，而¹H核磁共振譜有2個(gè)峰，其面積之比為2：3，則X為，X名稱(chēng)為1，4-二甲苯，
故答案為：C₈H₁₀；1，4-二甲苯；
（2）步驟二通過(guò)儀器分析得知X的相對(duì)分子質(zhì)量，該方法稱(chēng)為質(zhì)譜法，
故答案為：質(zhì)譜法；
（3）比X少一個(gè)碳原子的同系物為，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，由于硝酸足量，苯環(huán)上甲基鄰位、對(duì)位H原子全部為硝基取代，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
 （4）X的同分異構(gòu)體符合下列條件：①芳香烴，②苯環(huán)上一氯代物有三種，符合條件的同分異構(gòu)體有：、，
故答案為：、；
（5）PTA的溶解度隨溫度升高而變大，且粗產(chǎn)品中雜質(zhì)不溶于水，提純PTA的實(shí)驗(yàn)方法：將粗產(chǎn)品溶于適量熱水中，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾出晶體，
故答案為：將粗產(chǎn)品溶于適量熱水中，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾出晶體．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、物質(zhì)的分離提純，注意有機(jī)物研究的一般方法與步驟，難度中等．