Question

某有機物A(C₄H₆O₅)廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)最多，是一種常用的食品添加劑。該化合物具有如下性質(zhì)：

(ⅰ)在25 ℃時，電離平衡常數(shù)K₁＝3.9×10^－4，K₂＝5.5×10^－6

(ⅱ)A＋RCOOH(或ROH)有香味的產(chǎn)物

(ⅲ)1 mol A慢慢產(chǎn)生1.5 mol氣體

(ⅳ)核磁共振氫譜表明A分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子。

與A相關(guān)的反應框圖如下：

(1)根據(jù)化合物A的性質(zhì)，對A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是

________________________________________________________________________(填序號)。

a．肯定有碳碳雙鍵  b．有兩個羧基

c．肯定有羥基  d．有—COOR官能團

(2)寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式：

A：________________________________________________________________________；

F：________________________________________________________________________。

(3)寫出下列反應類型：A—→B____________；B—→E____________。

(4)寫出下列反應的反應條件：

E—→F第①步反應___________________________________________________________。

(5)在催化劑作用下，B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應，生成的高分子化合物用于制造玻璃鋼。寫出該反應的化學方程式：____________________________________________________。

(6)寫出與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________

_______________________________________________。

Answer 1

答案　(1)bc

(3)消去反應　加成反應

(4)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)，加熱

解析　(1)根據(jù)(ⅰ)可知化合物A屬于二元酸，即含有兩個羧基；根據(jù)(ⅱ)能與羧酸和醇反應，生成具有香味的物質(zhì)(酯)，說明A中含有羥基和羧基；根據(jù)(ⅲ)知，A中含有1個羥基；綜上所述，b、c選項合理。

(2)根據(jù)(ⅰ)～(ⅳ)可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH(OH)CH₂COOH。

(3)根據(jù)反應流程可知，A→B屬于消去反應，B為HOOCCH===CHCOOH；B→E為加成反應，E為HOOCCHBrCHBrCOOH；E→F屬于消去反應，F(xiàn)為HOOCC≡CCOOH。

(4)E—→F的反應①是鹵代烴消去反應，條件是在NaOH(或KOH)醇溶液中加熱進行的，由于使用強堿，故反應①所得產(chǎn)物為鈉鹽。

(5)二元酸與二元醇發(fā)生酯化反應，縮合生成高聚物。

(6)更改A的碳架結(jié)構(gòu)或羥基位置可得出答案，更改碳架結(jié)構(gòu)為C—C(COOH)₂，連接羥基為HOCH₂CH(COOH)₂，CH₃C(OH)(COOH)₂。