Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α­萜品醇G的路線之一如下：

請回答下列問題：

(1)A所含官能團的名稱是__________。

(2)A催化氫化得Z(C₇H₁₂O₃)，寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式：________________________________________________________________________。

(3)B的分子式為__________；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。

①核磁共振氫譜有2個吸收峰

②能發(fā)生銀鏡反應

(4)B―→C、E―→F的反應類型分別為__________、______________。

(5)C―→D的化學方程式為_________________________________________________。

(6)試劑Y的結構簡式為___________________________________________________。

(7) 通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是_____________________________

和__________。

(8)G與H₂O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結構簡式：__________________________________________。

Answer 1

答案　(1)羰基、羧基

 

(6)CH₃MgX(X為Cl、Br、I)

(7)NaHCO₃溶液　Na(其他合理答案均可)

(8)

解析　(1)根據(jù)A的結構簡式可知A含有的官能團為羧基、羰基。

(2)A的分子式為C₇H₁₀O₃，A與H₂催化氫化生成Z(C₇H₁₂O₃)，說明A中的羰基與H₂發(fā)生加成反應生成了醇，所以Z的結構簡式為，所以Z發(fā)生聚合反應的化學方程式為

(3)B的分子式為C₈H₁₄O₃。要求所寫B(tài)的同分異構體為鏈狀結構，且能發(fā)生銀鏡反應，所以一定含有—CHO，一個醛基的不飽和度為1，而根據(jù)分子式C₈H₁₄O₃可知，該分子的不飽和度為2，且該分子的核磁共振氫譜只有2個峰，說明除了—CHO中的H原子外，只有一種H原子，說明該分子結構對稱，所以一定含有另一個—CHO；另一個氧原子對不飽和度無影響，只能形成—OH或醚鍵，因為該分子的結構對稱，所以只能是醚鍵，所以該分子的結構簡式為。

(6)根據(jù)F的結構簡式和G的結構簡式可知，該過程發(fā)生類似題意中的已知反應，根據(jù)F與G的結構分析可知，Y的結構簡式為CH₃MgX(X為Cl、Br、I)。

(7)根據(jù)E、F、G三者的結構簡式可知，E中含有—COOH，既能與NaHCO₃反應生成CO₂又能與Na反應生成H₂，G分子中含有—OH，能與Na反應生成H₂而不能與NaHCO₃反應，F(xiàn)中既不含—COOH，也不含—OH，既不能與NaHCO₃反應，也不能與Na反應，所以可以用NaHCO₃溶液和Na來鑒別三者。

(8)G與H₂O加成的產物可能為或

兩種物質，但后者中存在手性碳原子，而前者中不存在手性碳原子，故H的結構簡式為。