Question

20．凡有一個手性碳原子的物質具有光學活性，如圖物質有光學活性，發(fā)生下列反應后生成的有機物仍有光學活性的是（　�。�

• A． 與乙酸發(fā)生酯化反應
• B． 與NaOH水溶液共熱
• C． 與銀氨溶液作用發(fā)生銀鏡反應
• D． 催化劑作用下與H₂作用

Answer 1

分析 物質發(fā)生下列反應后生成的有機物仍有光學活性說明反應后的產物中仍然有手性碳原子，碳原子連接四個不同的原子或原子團，有機物含有酯基，可發(fā)生水解、含有溴原子，可發(fā)生取代、含有醛基，可發(fā)生氧化，含有羥基，可發(fā)生取代、氧化反應，以此解答該題．

解答 解：A．與甲酸、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應生成CH₃COOCH₂C（Br）（CHO）CH₂OOCCH₃，碳原子連接相同的原子團，生成物中沒有手性碳原子，故A錯誤；
B．與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應生成HOCH₂COH（CHO）CH₂OH，生成物中沒有手性碳原子，故B錯誤；
C．與銀氨溶液作用發(fā)生氧化反應生成CH₃COOCH₂C（Br）（CH₂OH）COONH₄，生成物中含有手性碳原子，故C正確；
D．在催化下與氫氣反應發(fā)生加成反應生成CH₃COOCH₂C（Br）（CH₂OH）₂，生成物中沒有手性碳原子，故D錯誤．
故選C．

點評 本題以手性碳原子為載體考查物質之間的反應，明確物質發(fā)生的反應是解本題關鍵，知道手性碳原子的判斷方法，題目難度不大．