Question

11．以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可以得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G．請完成下列各題：

（1）寫出反應(yīng)類型，反應(yīng)①加成反應(yīng)，反應(yīng)④取代反應(yīng)．
（2）寫出反應(yīng)條件，反應(yīng)③氫氧化鈉醇溶液、加熱，反應(yīng)⑥氫氧化鈉水溶液、加熱．
（3）反應(yīng)②③的目的是防止碳碳雙鍵被氧化．
（4）寫出生成G的化學(xué)方程式nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOC-CH=CH-COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O．

Answer 1

分析 1，3-丁二烯可以與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．D酸化得到C₄H₄O₄，故D為鹽，則C₄H₄O₄為HOOC-CH=CH-COOH，故B發(fā)生催化氧化生成C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa．CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成高聚物G為，以此解答該題．

解答 解：（1）反應(yīng)①是1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反應(yīng)④是CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)③是HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOC-CH=CH-COONa，反應(yīng)⑥是BrCH₂CH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時也可以氧化C=C雙鍵，轉(zhuǎn)化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應(yīng)②③的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：防止碳碳雙鍵被氧化；
（4）HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)的方程式為nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOC-CH=CH-COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOC-CH=CH-COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O．

點評 本題主要考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，全面考查有機物基礎(chǔ)知識，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，有機框圖題的解答要充分利用題給信息，通過對比反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的差異推斷反應(yīng)原理，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．