Question

3．已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)．下列可以作為證據(jù)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)是：
①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色  ②苯中6個(gè)碳碳鍵完全相同  
③苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷  ④實(shí)驗(yàn)室測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)  
⑤苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色（　　）

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②③④
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①依據(jù)苯的性質(zhì)判斷苯的結(jié)構(gòu)，高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會(huì)褪色分析；
②單鍵和雙鍵不同，而事實(shí)是苯分子中的碳碳鍵完全相同；
③依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵的性質(zhì)分析；
④如果苯是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)應(yīng)該有兩種；
⑤如果苯是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則苯應(yīng)該能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，故①正確；
②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，說明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故②正確；
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯(cuò)誤；
④如果苯是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)應(yīng)該有兩種，而現(xiàn)在事實(shí)是實(shí)驗(yàn)室測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤如果苯是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則苯應(yīng)該能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水溶液褪色說明不存在雙鍵，說明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤正確；
故選D．

點(diǎn)評(píng) 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求知識(shí)掌握全面，能運(yùn)用知識(shí)分析和解決問題，重在能力的考查．