Question

【選修5-有機化學基礎】（15分）
已知：稀堿液中鹵苯難水解。芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl。C分子中有二條側鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1∶2∶2∶2∶2。在一定條件下，由物質C可發(fā)生如圖所示的轉化：

（1）C→F的反應類型是_______；H的結構簡式是________；
（2）C分子中的官能團名稱       ，最少有_____個碳原子共面；
（3）寫出下列化學方程式：D與銀氨溶液反應_________；E→I________；
（4）D的一種同系物W分子式為C₈H₈O₂。則符合下列條件的W的同分異構體的結構簡式                 。  
條件：①屬于芳香族化合物 ②遇FeCl₃溶液不變紫色 ③1 mol W可與含2 mol NaOH的溶液反應

Answer 1

（1）消去反應（1分）； (2分) ；
（2）8 （2分）；氯原子 醛基（2分，各1分）；
（3）
n＋(n-1)H₂O (2分) 
（4）或（寫出4種即可）（4分，每個1分）
(其他正確答案參照給分)

解析試題分析：根據(jù)題給信息知，芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有二條側鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，可知C的結構簡式為，由轉化關系可反應條件可知D為，E為，I為，F(xiàn)為，G為，H為，B為，A為。（1）根據(jù)上述分析及題給轉化關系知，C→F的為鹵代烴的消去反應，反應類型是消去反應；H的結構簡式是見解析；（2）C分子中的官能團名稱氯原子、醛基，最少有8個碳原子共面；（3）D與銀氨溶液反應醛基被氧化為羧基，E→I生成聚酯類高分子化合物，相關化學方程式見答案；（4）D的一種同系物W分子式為C₈H₈O₂。①屬于芳香族化合物②遇FeCl₃溶液不變紫色，不含酚羥基；③1 mol W可與含2 mol NaOH的溶液，含有酯基，且水解生成羧基和酚羥基；應為乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有鄰、間、對3種），共4種，結構簡式見答案。
考點：考查有機合成和有機綜合推斷，涉及反應類型判斷，結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫。