Question

藥物菲那西汀的一種合成路線如圖：（已知B酸化后可以使FeCl₃溶液顯色）

（1）菲那西汀的分子式為

 

．
（2）①∽⑥反應過程中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應的是

 

．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（4）寫出下列反應的化學方式程式：反應⑤

 

；菲那西汀的水解

 

．
（5）菲那西汀有很多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共

 

種．
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有對位的兩個取代基  ②苯環(huán)上含有氨基  ③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應
（6）菲那西汀的另一種同分異構(gòu)體，其含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有對位的兩個取代基，兩個取代基含有相同相同的碳原子數(shù)，其還含有α-氨基酸的結(jié)構(gòu)．寫出這種同分異構(gòu)體產(chǎn)生的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）由菲那西汀的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式；
（2）反應①是苯的磺化反應，屬于取代反應，反應②是酸與酸式鹽的復分解反應；對比反應③的反應物、反應④的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應中中-SO₃Na為-OH取代生成苯酚，苯酚再與氫氧化鈉反應生成B為苯酚鈉，反應④是取代反應，但是不是發(fā)生在苯環(huán)上，反應⑤是苯環(huán)上硝化反應，屬于取代反應，反應⑥是硝基被還原為氨基；
（3）對比反應③的反應物、反應④的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應中中-SO₃Na為-OH取代生成苯酚，苯酚再與氫氧化鈉反應生成B為苯酚鈉；
（4）反應⑤是苯環(huán)上硝化反應；分子中含有肽鍵，在硫酸催化下水解得到和CH₃COOH；
（5）符合條件的菲那西汀的同分異構(gòu)體：能水解且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上含有氨基，另外取代基為-CH₂CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）CH₂OOCH，-CH₂CH（CH₃）OOCH，-CH（CH₂CH₃）OOCH，-C（CH₃）₂OOCH，并且2個取代基處于對位；
（6）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對位兩個取代基，兩個取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)是，這種同分異構(gòu)體發(fā)生縮聚反應得到高分子產(chǎn)物．

解答： 解：（1）由菲那西汀的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式是C₁₀H₁₃NO₂，故答案為：C₁₀H₁₃NO₂；
（2）反應①是苯的磺化反應，屬于取代反應，反應②是酸與酸式鹽的復分解反應；對比反應③的反應物、反應④的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應中中-SO₃Na為-OH取代生成苯酚，苯酚再與氫氧化鈉反應生成B為苯酚鈉，反應④是取代反應，但是不是發(fā)生在苯環(huán)上，反應⑤是苯環(huán)上硝化反應，屬于取代反應，反應⑥是硝基被還原為氨基，因此在這些在苯環(huán)上發(fā)生取代反應的是①③⑤，故答案為：①③⑤；
（3）對比反應③的反應物、反應④的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，反應中中-SO₃Na為-OH取代生成苯酚，苯酚再與氫氧化鈉反應生成B為苯酚鈉，結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）反應⑤是苯環(huán)上硝化反應，反應方程式為：，
分子中含有肽鍵，在硫酸催化下水解得到和CH₃COOH，反應方程式為：，
故答案為：；；
（5）合條件的菲那西汀的同分異構(gòu)體：能水解且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上含有氨基，并且2個取代基處于對位，它們分別是：、、、、，故答案為：5；
（6）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對位兩個取代基，兩個取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)是，這種同分異構(gòu)體縮聚后高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的反應，是對有機化學的綜合考查，較好地考查學生分析推理能力，難度中等．