Question

【題目】苯佐卡因(對(duì)氨基苯甲酸乙酯)常用于創(chuàng)面、潰瘍面及痔瘡的鎮(zhèn)痛。在實(shí)驗(yàn)室用對(duì)氨基苯甲酸()與乙醇反應(yīng)合成苯佐卡因，有關(guān)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)裝置圖如下:

	相對(duì)分子質(zhì)量	密度(g·cm-3)	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	溶解性
乙醇	46	0.79	-114.3	78.5	與水任意比互溶
對(duì)氨基苯甲酸	137	1.374	188	399.9	微溶于水，易溶于乙醇
對(duì)氨基苯甲酸乙酯	165	1.039	90	172	難溶于水，易溶于醇、醚類

產(chǎn)品合成: 在250mL圓底燒瓶中加入8.2g對(duì)氨基苯甲酸(0.06mol) 和80mL無(wú)水乙醇(約1.4mol),振蕩溶解，將燒瓶置于冰水浴并加入10mL濃硫酸,將反應(yīng)混合物在80℃水浴中加熱回流1h,并不時(shí)振蕩。

分離提純: 冷卻后將反應(yīng)物轉(zhuǎn)移到400mL燒杯中，分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分兩次萃取，并向醚層加入無(wú)水硫酸鎂，蒸出醚層，冷卻結(jié)晶，最終得到產(chǎn)物3.3g。

（1）儀器A的名稱為______，在合成反應(yīng)進(jìn)行之前，圓底燒瓶中還應(yīng)加入適量的______。

（2） 該合成反應(yīng)的化學(xué)方程式是______ 。

（3）將燒瓶置于冰水浴中的目的是______ 。

（4）分液漏斗使用之前必須進(jìn)行的操作是_______，乙醚層位于_______(填“上層”或“下層”)；分離提純操作加入無(wú)水硫酸鎂的作用是_________。

（5）合成反應(yīng)中加入遠(yuǎn)過(guò)量的乙醇目的是_________；分離提純過(guò)程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________ 。

（6）本實(shí)驗(yàn)中苯佐卡因的產(chǎn)率為_________(保留3位有效數(shù)字)。該反應(yīng)產(chǎn)率較低的原因是_________ (填標(biāo)號(hào))。

a.濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，導(dǎo)致副反應(yīng)多 b.催化劑加入量不足

c.產(chǎn)品難溶于水，易溶于乙醇、乙醚 d.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)

Answer 1

【答案】 球形冷凝管 沸石（或碎瓷片） 散熱降溫，減少副反應(yīng)，減少乙醇揮發(fā)損失 檢查是否漏液 上層 干燥吸水 作溶劑，提高對(duì)氨基苯甲酸的轉(zhuǎn)化率 中和過(guò)量的濃硫酸和調(diào)節(jié)pH 33.3%（或33.4%） a d

【解析】(1)由儀器的結(jié)構(gòu)特征，可知A為球形冷凝管，液體加熱，需要加熱碎瓷片防止暴沸，故答案為：球形冷凝管；碎瓷片(或沸石)；

(2)對(duì)氨基苯甲酸和乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(3)將燒瓶置于冰水浴中可以散熱降溫，減少副反應(yīng)，減少乙醇揮發(fā)損失，故答案為：散熱降溫，減少副反應(yīng)，減少乙醇揮發(fā)損失；

(4)分液漏斗使用前必須進(jìn)行查漏，乙醚的密度小于溶液密度，分層后在上層，加入少量無(wú)水硫酸鎂的目的是干燥乙醚，故答案為：檢查是否漏液；上層；吸收乙醚中的水；

(5)加入過(guò)量乙醇，有利于平衡正向移動(dòng)，可以提高對(duì)氨基苯甲酸的利用率，同時(shí)可以作為產(chǎn)物的溶劑，反應(yīng)后溶液中的催化劑硫酸使溶液顯酸性，加入10%Na2CO3溶液可以除去混有的硫酸并調(diào)節(jié)pH，故答案為：作溶劑，提高對(duì)氨基苯甲酸的利用率；中和過(guò)量的濃硫酸和調(diào)節(jié)pH；

(6)苯佐卡因的理論產(chǎn)量為0.06mol×165g/mol=9.9g，故產(chǎn)率=×100%=33.3%；a.濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，導(dǎo)致副反應(yīng)多可以使得產(chǎn)率降低，正確；b.催化劑加入量不足，不會(huì)影響平衡的移動(dòng)，產(chǎn)率不變，錯(cuò)誤；c.產(chǎn)品難溶于水，易溶于乙醇、乙醚不會(huì)改變產(chǎn)率，錯(cuò)誤；d.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，外界體積變化，會(huì)導(dǎo)致平衡的移動(dòng)，可能使得產(chǎn)率降低，正確，故答案為：33.3%；ad。