Question

化合物A和B都是重要的化工原料．B和E都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，B、C、D結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．X是石油裂解的主要產(chǎn)物，通過質譜法測得其相對分子質量為42．
已知：

請回答下列問題：
（1）下列敘述正確的是

 

．
a．化合物Y能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
b．化合物X的結構簡式為CH₂=CHCH₃
c．化合物C、D互為同系物
d．A與NaOH溶液反應，理論上1mol A最多消耗2mol NaOH
（2）X→Y的反應類型是

 

，化合物B的結構簡式是

 

，化合物C的結構簡式是

 

．
（3）寫出Y→D+E的化學方程式

 

．
（4）寫出同時滿足下列條件的B的兩種同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）

 

．
a．有兩個化學環(huán)境相同的甲基，含稠環(huán)芳烴的結構單元
b．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，遇FeCl₃溶液顯色
（5）以X和甲醛為原料合成化合物C，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．
注：合成路線參照如下示例流程圖：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由E能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，結合E的分子式可以分析出E為苯酚；D結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，結合D的分子式和Y的結構可知D為丙酮；利用B能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知B中含有酚羥基，再結合其他信息和B結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，可知B中含有兩個苯環(huán)，故B結構簡式為：；由X與苯反應生成Y，結合Y的結構和X的相對分子質量為42，可知X為丙烯；
A為酯，在堿性環(huán)境中水解再酸化得C應為酸，結合X的結構、C結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基以及題給注釋，可得C為（CH₃）₂CHCOOH．

解答： 解：由E能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，結合E的分子式可以分析出E為苯酚；D結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，結合D的分子式和Y的結構可知D為丙酮；利用B能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知B中含有酚羥基，再結合其他信息和B結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，可知B中含有兩個苯環(huán)，故B結構簡式為：；由X與苯反應生成Y，結合Y的結構和X的相對分子質量為42，可知X為丙烯；
A為酯，在堿性環(huán)境中水解再酸化得C應為酸，結合X的結構、C結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基以及題給注釋，可得C為（CH₃）₂CHCOOH．
（1）a、Y中與苯環(huán)相連的C上有H原子，可以被酸性高錳酸鉀氧化，故a正確；
b、X是丙烯，結構簡式為CH₂=CHCH₃，故b正確；
c、C為酸D為酮，不是同系物，故c錯誤；
d、由A水解生成B、C的結構可知，有2mol酚羥基，2mol羧基，應消耗4molNaOH，故d錯誤．
故選：ab
（2）X為丙醛與苯反應生成Y應為加成反應；B能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知B中含有酚羥基，再結合其他信息和B結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，可知B中含有兩個苯環(huán)，故B結構簡式為：；A為酯，在堿性環(huán)境中水解再酸化得C應為酸，結合X的結構、C結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基以及題給注釋，可得C為（CH₃）₂CHCOOH，
故答案為：加成反應 （CH₃）₂CHCOOH
（3）由E能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，結合E的分子式可以分析出E為苯酚；D結構中都有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，結合D的分子式和Y的結構可知D為丙酮，有Y生成D、E的化學方程式為故答案為：
（4）B為，符合a．有兩個化學環(huán)境相同的甲基，含稠環(huán)芳烴的結構單元，b．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，遇FeCl₃溶液顯色，有，兩個甲基還可以在最上面的C原子上，兩個甲基還可以在最上面的C原子上，共4種．
故答案為：
（5）X為丙烯，C為（CH₃）₂CHCOOH，結合提示，可設計成以下合成路線：CH₂=CHCH₃

HBr

一定條件

CH3CHBrCH3

Mg

無水乙醇

（CH₃）₂CHBrMg 

HCHO

H+、H2O

（CH₃）₂CHCH₂OH

O2

催化劑

（CH₃）₂CHCHO

氧氣

催化劑

（CH₃）₂CHCOOH
故答案為：CH₂=CHCH₃

HBr

一定條件

CH3CHBrCH3

Mg

無水乙醇

（CH₃）₂CHBrMg

HCHO

H+、H2O

（CH₃）₂CHCH₂OH

O2

催化劑

（CH₃）₂CHCHO

氧氣

催化劑

（CH₃）₂CHCOOH

點評：本題考查范圍廣，難度系數(shù)大，有一定的思維含量，需一定的空間想象能量．