Question

藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4－環(huán)己二酮單乙二醇縮酮）為原料合成（如下圖）。

試填空：

（1）X的分子式為 ；該分子中最多共面的碳原子數(shù)為 。

（2）Y中是否含有手性碳原子 （填“是”或“否”）。

（3）Z能發(fā)生 反應(yīng)。（填序號(hào)）

A．取代反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．加成反應(yīng)

（4）1mol Z在一定條件下與足量H2充分反應(yīng)，需要消耗H2 mol。

 

Answer 1

(1) C9H8O4 9 (2) 否 (3) A B C (4) 5

【解析】

試題分析：（1）由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該化合物的分子式為C9H8O4 。由于苯分子是平面分子，兩個(gè)—OH取代H原子的位置，所以在苯分子的平面上；乙烯分子是平面分子，羧基C原子取代乙烯分子中的H原子，所以也在這個(gè)平面內(nèi)。苯分子與乙烯分子可能共平面。所以該分子中最多共面的碳原子數(shù)為9個(gè)。（2）手性碳原子是連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的C原子。在Y中的每個(gè)C原子都連接相同的原子或原子團(tuán)，因此不含有手性碳原子。（3）在Z分子中含有羥基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)；羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，因此能發(fā)生消去反應(yīng)；含有羰基，所以可以發(fā)生加成反應(yīng)。故可發(fā)生的反應(yīng)類型有A B C。（4）在一個(gè)Z的分子中含有一個(gè)苯環(huán)，加成消耗3mol的氫氣，含有1個(gè)羰基，消耗1mol的氫氣，含有一個(gè)碳碳雙鍵，消耗1mol的氫氣。由于羧基有其穩(wěn)定性，所以在酯基中的羰基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。故1mol Z在一定條件下與足量H2充分反應(yīng)，需要消耗H25mol.

考點(diǎn)：考查物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、手性C原子的概念及應(yīng)用、原子共平面的知識(shí)及加成反應(yīng)的特點(diǎn)等。