Question

15．下圖為有機(jī)物X的合成路線：

已知：
①A的產(chǎn)量用于衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展的水平
②R-CHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$R-CH=CH-COOR′
回答下列問(wèn)題：
（1）C的俗稱：醋酸
（2）A→B的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)；反應(yīng)條件①為：氯氣、光照
（3）C+D→E的反應(yīng)方程式：
（4）F分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，其最多有11個(gè)原子共平面．
（5）以甲醇、物質(zhì)C為起始原料，其他無(wú)機(jī)試劑任選，參照上述合成路線，設(shè)計(jì)制備聚丙烯酸甲酯的合成路線．

Answer 1

分析 A的產(chǎn)量用于衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展的水平，則A為CH₂=CH₂，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，B被連續(xù)氧化生成C為CH₃COOH，根據(jù)X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C₇H₈為，甲苯發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成X，根據(jù)X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（5）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛發(fā)生取代反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：A的產(chǎn)量用于衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展的水平，則A為CH₂=CH₂，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，B被連續(xù)氧化生成C為CH₃COOH，根據(jù)X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C₇H₈為，甲苯發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成X，根據(jù)X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，其名稱是醋酸，故答案為：醋酸；
（2）通過(guò)以上分析知，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，需要的條件是氯氣、光照，
故答案為：加成反應(yīng)；Cl₂，光照；
（3）C是乙酸、D是苯甲醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該分子中最多有11個(gè)原子共平面，故答案為：；11；
（5）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛發(fā)生取代反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯，其合成路線為，故答案為：
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點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，明確反應(yīng)條件、分子式、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式之間的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，要求學(xué)生有扎實(shí)的基礎(chǔ)扎實(shí)并靈活運(yùn)用知識(shí)能力，題目難度中等．