Question

一種高分子化合物（VI）是目前市場上流行的墻面涂料之一，其合成路線如下（反應均在一定條件下進行）：

回答下列問題：
（1）化合物III中所含官能團的名稱是        、           。
（2）化合物III生成化合物IV的副產物為            。（提示：原子利用率100%，即原子全部都轉化成產物）
（3）CH₂=CH₂與溴水反應方程式：                              。
（4）寫出合成路線中從化合物IV到化合物V的反應方程式：                                。
（5）下列關于化合物III、IV和V的說法中，正確的是（　　　）

A．化合物III可以發(fā)生氧化反應

B．化合物III不可以與NaOH 溶液反應

C．化合物IV能與氫氣發(fā)生加成反應

D．化合物III、IV均可與金屬鈉反應生成氫氣

E．化合物IV和V均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
（6）寫出化合物I與氧氣在Cu催化下反應的產物                     。

Answer 1

(14分)�。�1）羥基（1分）  羧基 （1分）
（2）H₂O （2分） 
（3）CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br （2分）  
（4） CH₂="CH-COOH" + CH₃OH CH₂=CH-COOCH₃+H₂O （2分）
（5）ACDE （4分） 
（6）H₂O、CH₂ClCHO （2分）

試題分析：（1）觀察III的結構簡式，可得其所含官能團為羥基和羧基；（2）對比III、IV的結構特點，前者變?yōu)楹笳呃�用了前者所含醇羥基發(fā)生消去反應的性質，在濃硫酸存在加熱下，HOCH₂CH₂COOH變?yōu)镃H₂=CHCOOH和H₂O，則副產物的化學式為H₂O；（3）常溫下乙烯與溴發(fā)生加成反應，即CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；（4）根據VI的結構簡式逆推，能發(fā)生加聚反應的V為CH₂=CHCOOCH₃，對比IV、V的結構可得，IV變?yōu)閂是前者所含羧基與甲醇在濃硫酸加熱下發(fā)生的酯化反應，即CH₂="CH-COOH" + CH₃OH CH₂=CH-COOCH₃+H₂O；（5）III的官能團是羥基和羧基，具有醇和羧酸的性質，可以發(fā)生氧化反應，如催化氧化、強氧化劑溶液氧化，也能燃燒氧化，故A正確；III所含羧基是酸性官能團，屬于弱酸，可以與NaOH發(fā)生中和反應，故B錯；IV的官能團是碳碳雙鍵和羧基，在一定條件下，碳碳雙鍵與氫氣能發(fā)生加成反應，故C正確；III與金屬鈉能發(fā)生置換反應，其羥基和羧基中氫原子被鈉置換，產生氫氣，IV與金屬鈉也能發(fā)生置換反應，其羧基中氫原子被鈉置換，產生氫氣，故D正確；常溫下，IV中碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應，V總碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應，因此均能使溴的四氯化碳溶液褪色，故E正確；（6）I的官能團是羥基和氯原子，具有醇和鹵代烴的性質，在Cu催化下，其中羥甲基被氧氣氧化為醛基，即2HOCH₂CH₂Cl+O₂2OHCCH₂Cl+2H₂O，則I的催化氧化產物為H₂O、CH₂ClCHO。