Question

某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

請回答下列問題：

(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________(填選項字母)。

A．可與濃鹽酸形成鹽

B．不與氫氣發(fā)生加成反應

C．可發(fā)生水解反應

D．能形成內鹽

(2)寫出化合物B的結構簡式___________________________________。

(3)寫出B→C反應所需的試劑________。

(4)寫出C＋D→E的化學反應方程式___________________________。

(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式_____________________________________________________________。

①分子中含有羧基

②¹H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子

(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。

Answer 1

解析　采用逆向推理法：

 

(1)由普魯卡因的結構簡式可知，其分子中含有—NH₂，能與鹽酸反應生成鹽；分子中含有苯環(huán)，可與H₂加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應；因分子中只有堿性基團，而無酸性基團，故不能形成鹽。綜上分析，A、C項正確。

 

(6)結合信息：由D[(CH₃CH₂)₂NCH₂CH₂OH]可逆推X為(CH₃CH₂)₂NH，由原料CH₂===CH₂，可推斷另一種反應物為NH₃。CH₂===CH₂與NH₃在一定條件下分步發(fā)生反應，其化學方程式為CH₂===CH₂＋HCl―→CH₃CH₂Cl、2CH₃CH₂Cl＋NH₃―→NH(CH₂CH₃)₂＋2HCl。

答案　(1)AC