Question

13．PMAA是一種“智能型”高分子化合物，可用于生物制藥中大分子與小分子的分離．下列是以有機物A為起始反應物合成PMAA的路線．

根據(jù)上述過程回答下列可題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：ACH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA．
（2）寫出反應類型：①加成反應，②取代反應，③消去反應．
（3）寫出反應③的化學方程式：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O．
（4）E在有濃硫酸和加熱條件下，還可能生成一種六元環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應是發(fā)生消去反應，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應①為烯烴的加成反應，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，據(jù)此解答．

解答 解：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應是發(fā)生消去反應，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應①為烯烴的加成反應，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH₃；；
（2）反應①是烯烴發(fā)生加成反應，反應②是鹵代烴的水解反應，屬于取代反應，反應③是醇發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，
故答案為：加成反應；取代反應；消去反應；
（3）反應③的化學方程式：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
（4）E（）在濃硫酸存在并加熱的條件下，還能生成一種環(huán)狀產(chǎn)物，應發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)F的結(jié)構(gòu)與反應條件抓住碳鏈骨架進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．