Question

【題目】有機(jī)物G是一種高分子化合物，常用作有機(jī)合成的中間體，并可用作乳膠漆等。可以通過(guò)以下途徑合成：

已知有機(jī)物A中含有C、H、O、Cl四種元素且同一個(gè)碳原子上不直接連接兩個(gè)官能團(tuán)。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________或___________；反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型_____________________。

（2） 寫(xiě)出反應(yīng)⑤和反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：反應(yīng)⑤___________；反應(yīng)⑥（在一定條件下）___________。

（3）寫(xiě)出1種E的同系物的名稱(chēng)_____________________。寫(xiě)出1種與F含有相同官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

（4）試設(shè)計(jì)一條以為原料合成的合成路線__________________。（合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】ClCH2CH2CH2OH CH3CH(Cl)CH2OH 消去反應(yīng) CH2=CHCOOH＋CH3OHCH2=CHCOOCH3＋H2O n CH2=CHCOOCH3 乙醇 CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH

【解析】

(1) A的分子式為C3H7ClO，A氧化生成的B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子中同一個(gè)碳原子上不直接連接兩個(gè)官能團(tuán)，可知A為ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH；A氧化生成B為ClCH2CH2CHO或CH3CHClCHO，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C為ClCH2CH2COOH或CH3CHClCOOH，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH2=CHCOOH，所以反應(yīng)③中-Cl轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；

(2) D為CH2=CHCOOH，E是CH3OH，D與E在濃硫酸存在時(shí)，在加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成F為CH2=CHCOOCH3和水，反應(yīng)⑤的方程式為：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；CH2=CHCOOCH3分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)生聚酯；故反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：nCH2=CHCOOCH3；

(3)E為CH3OH，E的任意1種同系物為CH3CH2OH，名稱(chēng)為乙醇；F為CH2=CHCOOCH3，與F含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH；

(4)以為原料合成，要先發(fā)生氧化反應(yīng)，使—OH變?yōu)椤?/span>COOH、然后使—Cl在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)生醇-OH，同時(shí)-COOH會(huì)反應(yīng)產(chǎn)生—COONa，最后酸化—COONa變?yōu)?/span>—COOH，故合成流程為。