Question

16．A是一種重要的食用香料，存在于玉米、葡萄等多種食品中．主要用于配制奶油、乳品、酸奶等香精，也可用于有機合成．以A為原料制備陰離子樹脂M和新型聚酯材料N等的合成路線如圖：

已知：
Ⅰ．$→_{△}^{HIO_{4}}$RCHO+OHCR′
Ⅱ．R-CH═CHOH不穩(wěn)定，很快轉化為R-CH₂-CHO
（1）B的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃．
（2）反應I為加成反應，A中發(fā)生該反應的官能團的名稱為：羰基
（3）D與銀氨溶液反應的化學方程式是：CH₃CHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）下列關于E的說法正確的是acd
a．能溶于水    b．能與H₂發(fā)生還原反應
c．能發(fā)生氧化反應    d．能發(fā)生消去反應
（5）H→M的化學方程式是：nCH₃COCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$
（6）F的結構簡式為：．
（7）A的屬于酯類的同分異構體有4種，其中只含一個甲基的同分異構的結構簡式是：HCOOCH₂CH₂CH₃．

Answer 1

分析 A中不飽和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一個雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應，結合題給信息I知，B中含有醇羥基，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，D為醛，則E為乙醇結構簡式為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應生成N，F(xiàn)結構簡式為；A發(fā)生消去反應生成H，H結構簡式為CH₃COCH=CH₂，H發(fā)生加聚反應生成M，M結構簡式為，以此解答該題．

解答 解：A中不飽和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一個雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應，結合題給信息I知，B中含有醇羥基，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，D為醛，則E為乙醇結構簡式為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應生成N，F(xiàn)結構簡式為；A發(fā)生消去反應生成H，H結構簡式為CH₃COCH=CH₂，H發(fā)生加聚反應生成M，M結構簡式為，
（1）由以上分析可知B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，故答案為：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃；
（2）A為CH₃COCH（OH）CH₃，含有羰基，可發(fā)生加成反應，故答案為：羰基；
（3）D為CH₃CHO，含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應，方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）為乙醇結構簡式為CH₃CH₂OH，
a．乙醇易溶于水，故a正確；
b．乙醇不含不飽和鍵，所以不能與H₂發(fā)生還原反應，故b錯誤；
c．乙醇含有醇羥基，能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化而使重鉻酸鉀溶液變色，故c正確；
 d．乙醇不可以在濃硫酸作催化劑、170℃條件下發(fā)生消去反應，故d正確；
故答案為：a c d；
（5）H結構簡式為CH₃COCH=CH₂，H發(fā)生加聚反應生成M，M結構簡式為，方程式為nCH₃COCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nCH₃COCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$；
（6）由以上分析可知F結構簡式為，故答案為：；
（7）A為CH₃COCH（OH）CH₃，A屬于酯類的同分異構體中，有HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，所以有四種同分異構體；
 只含一個甲基的同分異構的結構簡式為HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂CH₃．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查學生分析、推斷能力，根據(jù)反應條件、題給信息、流程圖中部分物質(zhì)結構式采用正逆結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類的判斷，要考慮碳鏈異構、官能團位置結構等．